(2S,3S)-3-(Benzyl-hydroxy-amino)-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 199436-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S)-3-(Benzyl-hydroxy-amino)-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 199436-24-3
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: RDQKVLRSQHTOQF-XSRYCBBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(Benzyl-hydroxy-amino)-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以100%的产率得到(4S,5S)-4-(N-benzyl-N-hydroxy)amino-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Substituted 4-Aminopyrrolidin-2-ones

  摘要：

  The highly diastereoselective conjugate addition of N-benzylhydroxylamine and benzylamine to alpha,beta-unsaturated lactam 3 provided an efficient entry to enantiopure (4S,5S)-4-amino-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-ones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10216-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 (S)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到(2S,3S)-3-(Benzyl-hydroxy-amino)-2-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Substituted 4-Aminopyrrolidin-2-ones

  摘要：

  The highly diastereoselective conjugate addition of N-benzylhydroxylamine and benzylamine to alpha,beta-unsaturated lactam 3 provided an efficient entry to enantiopure (4S,5S)-4-amino-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-ones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10216-7