(E)-N-(1-(4-ethylphenyl)ethylidene)aniline | 125231-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-(4-ethylphenyl)ethylidene)aniline
• CAS: 125231-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: DUUNATVWYQUMQG-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(4-ethylphenyl)ethylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 N-(1-(4-ethylphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有两个阻转异构轴的不对称取代二膦及其在亚胺不对称氢化中的应用

  摘要：

  尽管具有巨大的潜力和广泛的应用，但用于不对称催化的大多数二膦配体是C 2-对称且它们的结构修饰通常是有限的。在此，我们报道了带有两个阻转异构轴的原始对映纯不对称二膦 BiaxPhos 的设计。其原始的手性结构与重要的模块化相结合，使 BiaxPhos 配体成为不对称催化的有吸引力的候选者，如 Ir-BiaxPhos 催化的不对称亚胺氢化所示，在温和条件下为手性胺提供了优异的对映选择性。值得注意的是，结合实验机理研究和 DFT 计算描绘了尚未探索的机理场景，这意味着烯胺互变异构形式的氢化而不是亚胺的经典还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300527
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 、 苯胺 在 sodium tetrakis(pentafluorophenyl)-borate 、 (1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyridazino[1,2-a]indazol-11-yl)gold(I) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-N-(1-(4-ethylphenyl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Indazolin-3-ylidenes 在催化中的应用：具有双电子特性的非经典形式正态 N-杂环卡宾的空间调谐催化

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHCs) 是化学和催化领域的关键配体，为金属中心的反应性提供了必要的工具。特别是，非经典的较少杂原子稳定的N-杂环卡宾（NHCs）由于具有较高的配体碱度而引起了极大的关注。然而，由于在改变对催化至关重要的空间环境方面存在限制，对非经典 NHC 催化活性的研究一直具有挑战性。在这里，我们报告了一类新的吲唑啉-3-亚基配体，它来源于容易获得的吲唑，其特征在于金属中心周围的空间分化。与经典的 imidazol-2-ylidenes 相比，这些配体具有强烈增强的 σ-捐赠，这是由于重新定位一个氮原子而导致的。同时，稠合芳环的存在导致强烈增强的π-接受性能。%V钻头高于经典的 imidazol-2-ylidene IMes 配体。我们证明，当用作配体时，indazolin-3-ylidenes 的空间差异化配位环境有效地促进了炔烃的加氢胺化反应，从而产生有价值的含氮基序，超过了经典的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00140

文献信息

• Chiral Dienes as “Ligands” for Borane-Catalyzed Metal-Free Asymmetric Hydrogenation of Imines
  作者：Yongbing Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ja4025808

  日期：2013.5.8

  This paper describes a highly enantioselective metal-free hydrogenation of imines using chiral dienes as "ligands" for the generation of catalysts with HB(C6F5)2 by hydroboration in situ to furnish a variety of chiral amines with up to 89% ee, which provides a practical strategy for the development of novel chiral frustrated Lewis pairs for asymmetric hydrogenation.

  本文描述了使用手性二烯作为“配体”对亚胺进行高度对映选择性的无金属氢化，通过原位硼氢化反应生成具有 HB(C6F5)2 的催化剂，以提供各种手性胺，其 ee 高达 89%，从而提供开发用于不对称氢化的新型手性受阻路易斯对的实用策略。