5-Methoxy-3-oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene | 75608-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5-Methoxy-3-oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene
• 英文别名: 5-methoxy-3-oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-one；5-methoxy-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-en-3-one；5-methoxy-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
• CAS: 75608-94-5
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD19217375
• 分子量: 125.127
• InChiKey: LMEZAKPJWZMLQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-3-oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到2-azabicyclo<2.2.0>hexane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.2.0]己烷-3,5-二酮，碳青霉烯核的新组成部分

  摘要：

  2-氮杂双环[2.2.0]己烷-3,5-二酮是通过由4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-或4-烷氧基-2-吡啶酮形成光吡啶酮，然后经温和的酸水解而合成的，并与多种醇或硫醇得到4-烷氧基羰基-或4-烷硫羰基-甲基氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39850000189
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2(1H)-吡啶酮 以 乙醚 为溶剂， 以83.4%的产率得到5-Methoxy-3-oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-和5-乙酰氧基-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的合成和开环反应

  摘要：

  5-烷氧基和5-乙酰氧基-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯（2a – e和f，g）的有效光化学合成，以及前一种化合物的新重排反应（2a – e）到6-烷氧基-2-吡啶酮（3a – e）被报道。

  DOI：

  10.1039/c39800001177

文献信息

• Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1
  作者：Hiroshi Hongo、Kazuto Iwasa、Chizuko Kabuto、Hisao Matsuzaki、Hiroto Nakano

  DOI：10.1039/a605698i

  日期：——

  Optically active photopyridones possessing synthetic versatility are obtained conveniently by lipase-catalysed enantioselective acylation or hydrolysis of racemic photopyridones, and the absolute configurations are determined by chemical correlation, X-ray crystallographic and CD spectral analyses.

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。
• Selective Intermolecular Photo-[4 + 4]-cycloaddition with 2-Pyridone Mixtures. 2. Preparation of (1α,2β,5β,6α)-3-Butyl- 9-methoxy-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
  作者：Scott McN. Sieburth、Chao-Hsiung Lin、David Rucando

  DOI：10.1021/jo981932c

  日期：1999.2.1

  Photochemistry of 2-pyridone mixtures can be selective and thereby lead to useful quantities of [4 + 4] cycloaddition cross products. The selective intermolecular reaction described here employs an excess of 4-methoxy-2-pyridone (6), which does not photodimerize but will undergo [4 + 4] cycloaddition with 2-pyridones without a 4-methoxy group such as N-butyl-2-pyridone 12. Isolated yields of the trans

  2-吡啶酮混合物的光化学可以是选择性的，从而导致有用量的[4 + 4]环加成交叉产物。本文所述的选择性分子间反应使用过量的4-甲氧基-2-吡啶酮（6），该化合物不会进行光二聚，但会与不带有4-甲氧基的2-吡啶酮（如N-丁基-）进行[4 + 4]环加成反应。 2-吡啶酮12。反式产物（1alpha，2beta，5beta，6alpha）-3-丁基-9-甲氧基-3,7-二氮杂三环[4.2.2.2（2,5）] dodeca-9,11-的分离产率二烯-4,8-​​二酮（7）对两种起始吡啶酮的比率非常敏感，该产物的分离产率高达51％。这种光反应仅需一个简单的芳香族前体即可产生具有四个立体中心和四个不同官能团的三环产物。
• Katagiri, Nobuya; Sato, Masayuki; Yoneda, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1289 - 1296
  作者：Katagiri, Nobuya、Sato, Masayuki、Yoneda, Naoki、Saikawa, Satoshi、Sakamoto, Toshiyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kametani, Tetsui; Mochizuki, Tomoko; Honda, Toshio, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 89 - 90
  作者：Kametani, Tetsui、Mochizuki, Tomoko、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• FUJI HARUE; SHIBA KAZUHIRO; KANEKO CHIKARA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 12, 537-538
  作者：FUJI HARUE、 SHIBA KAZUHIRO、 KANEKO CHIKARA

  DOI：——

  日期：——