2-(2-(3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1280171-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1280171-24-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: KMXNBSSQJURDGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-(2-(4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  模仿真菌和细菌二甲基烯丙基色氨酸合成酶的吲哚支架上的区域选择性应对重排和异戊二烯转移。

  摘要：

  芳香异戊二烯基转移酶是一种活跃开采的酶类，其生物合成库正在增长。吲哚异戊二烯基转移酶催化各种异戊烯化色氨酸和二酮哌嗪的形成，导致形成具有高生物活性的真菌毒素。从根本上讲，l的C4异戊烯化机理-色氨酸最近浮出水面，引起了关于“直接”亲电烷基化机制（针对wt DMATS和FgaPT2）与吲哚C3-C4“应对”重排与随后的重新瘤化（针对突变体FgaPT2）之间的争论。本文中，我们为C3和C4位置之间的Cope重排提供了第一系列的区域选择性可调条件。据报道，仿生条件会影响[3,3]-σ转变，其两步过程被询问分子内和限速一般碱基促进机制。溶剂极性在改变区域选择性中起着至关重要的作用，导致十氢化萘下的唯一[1,3]位移。还报道了一种分子间变体，该变体有效地使l的C3位置异戊二烯化。-色氨酸，产生模仿细菌吲哚异戊二烯基转移酶进入的结构的产物。我们报告了一项详尽的研究，其中包括筛选各种取代基，并通过合成上

  DOI：

  10.1021/jo501651z
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 、 异戊烯醇 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到2-(2-(3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  模仿真菌和细菌二甲基烯丙基色氨酸合成酶的吲哚支架上的区域选择性应对重排和异戊二烯转移。

  摘要：

  芳香异戊二烯基转移酶是一种活跃开采的酶类，其生物合成库正在增长。吲哚异戊二烯基转移酶催化各种异戊烯化色氨酸和二酮哌嗪的形成，导致形成具有高生物活性的真菌毒素。从根本上讲，l的C4异戊烯化机理-色氨酸最近浮出水面，引起了关于“直接”亲电烷基化机制（针对wt DMATS和FgaPT2）与吲哚C3-C4“应对”重排与随后的重新瘤化（针对突变体FgaPT2）之间的争论。本文中，我们为C3和C4位置之间的Cope重排提供了第一系列的区域选择性可调条件。据报道，仿生条件会影响[3,3]-σ转变，其两步过程被询问分子内和限速一般碱基促进机制。溶剂极性在改变区域选择性中起着至关重要的作用，导致十氢化萘下的唯一[1,3]位移。还报道了一种分子间变体，该变体有效地使l的C3位置异戊二烯化。-色氨酸，产生模仿细菌吲哚异戊二烯基转移酶进入的结构的产物。我们报告了一项详尽的研究，其中包括筛选各种取代基，并通过合成上

  DOI：

  10.1021/jo501651z

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reverse Prenylation of Indol-2-one Enabled a Synthesis of (−)-Debromoflustramine A
  作者：Yi Hou、Jiyou Huo、Ruoxin Li、Jun Hou、Pan Lei、Hongbo Wei、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02296

  日期：2023.9.29

  A catalytic asymmetric nucleophilic reverse prenylation of indol-2-ones in situ generated from 3-bromooxindoles with prenyltributylstannane promoted by Ni(II)/chiral N,N′-dioxide was developed. This reaction provides facile access to C3 reverse-prenylated oxindoles in good to excellent enantioselectivities, which enabled the asymmetric synthesis of debromoflustramine A in five steps.

  开发了由 Ni(II)/手性N,N'-二氧化物促进的异戊烯基三丁基锡烷对 3-溴氧吲哚产生的吲哚-2-酮原位催化不对称亲核反异戊二烯化反应。该反应以良好至优异的对映选择性方便地获得 C3 反向异戊二烯化羟吲哚，从而能够通过五个步骤不对称合成去溴氟曲明 A。
• Step-economic synthesis of (±)-debromoflustramine A using indole C3 activation strategy
  作者：Vasily A. Ignatenko、Ping Zhang、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.020

  日期：2011.3

  A concise and practical strategy to obtain C3 reverse-prenylated pyrrolidinoindoline scaffold has been executed in 28.8% overall yield. The key conjugative step involved a Booker-Milburn-Feudoloff reaction involving an NCS-mediated activation of indole, followed by coupling to C(5) dimethylallylalcohol. This linchpin step proceeded in 74% yield. The overall sequence proceeded in five steps from commercially available N-methyltryptamine with a single protection-deprotection operation and a single redox manipulation. Mechanistic insights of NCS activation, and an ensuing rearrangement of the isoprene unit were gained by rationally varying the C3 substituent. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.