2-[4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)phenyl]ethanol | 96013-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)phenyl]ethanol
• 英文别名: 2-[4’-(tert-butyldiphenylsilyloxy)phenyl]ethanol；2-[4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]ethanol
• CAS: 96013-93-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 376.571
• InChiKey: CUMGVNSTLNEALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 2-[4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)phenyl]ethanol 在 咪唑 作用下， 生成 1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基硅烷基溴化物对硅烷基醚进行化学选择性和高效脱保护。

  摘要：

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1039/b803949f
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-benzene 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-[4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲催化裂解叔丁基二苯基甲硅烷基醚的有效方法

  摘要：

  摘要 建立了以1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲(DBH)为催化剂、二甲基亚砜(DMSO)为溶剂的叔丁基二苯基甲硅烷基(TBDPS)醚脱保护的有效方法。该方法适用于多种化合物，例如碳水化合物、类固醇、苯甲醇和脂肪伯醇。带有乙酸盐、苯甲酸盐、新戊酸盐、甲磺酸盐和苄基醚和对甲氧基苄基醚的底物是相容的。

  DOI：

  10.1080/07328303.2022.2031206

文献信息

• Mild deprotection of PMB ethers using tert-butyl bromide
  作者：Nicolas Rival、Arantxa Albornoz Grados、Lucie Schiavo、Françoise Colobert、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.067

  日期：2015.12

  A convenient and high yielding method for the cleavage and scavenging of p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols using tert-butyl bromide in refluxing acetonitrile is described. Under these mild conditions other protecting groups such as acid sensitive allyl, benzyl, and Me3CPh2Si ethers, or isopropylidene acetals were unchanged. Interestingly, a selective alkoxy-PMB cleavage was observed

  描述了一种方便且高产率的方法，该方法使用叔丁基溴化物在回流的乙腈中裂解和清除几种醇的对甲氧基苄基保护基。在这些温和的条件下，其他保护基（例如酸敏感的烯丙基，苄基和Me 3 CPh 2 Si醚或亚丙基缩醛）保持不变。有趣的是，在PMB苯氧基醚存在下观察到选择性烷氧基-PMB裂解。
• A Novel, Chemoselective and Efficient Microwave-Assisted Deprotection of Silyl Ethers with Selectfluor
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo802494t

  日期：2009.3.6

  efficient method for the cleavage of silyl ethers (aliphatic and aromatic) catalyzed by Selectfluor is reported. A wide range of TBS-, TIPS-, and TBDPS-protected alkyl silyl ethers can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The chemoselective deprotection of phenolic TBS ethers, and not the TIPS- or TBDPS-protected phenolic ethers, and the deprotection of silyl esters

  报道了一种新型的微波辅助，化学选择性和高效的方法，用于Selectfluor催化的甲硅烷基醚（脂族和芳族）裂解。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解各种TBS，TIPS和TBDPS保护的烷基甲硅烷基醚。在这些反应条件下，还可以实现酚TBS醚而不是TIPS或TBDPS保护的酚醚的化学选择性脱保护，以及甲硅烷基酯的脱保护。另外，观察到在醇溶剂中苄基羟基的醚交换和醚化。
• Selective deprotection of alkyl vs. aryl silyl ethers
  作者：Bruce H Lipshutz、John Keith

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00381-5

  日期：1998.4

  Alkyl silyl ethers, in particular t-butyldimethylsilyl derivatives, can be selectively cleaved in high yields over aryl silyl ethers using small percentages of I2 in MeOH at ambient temperatures.

  烷基甲硅烷基醚，特别是叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物，可以在环境温度下，使用少量的I 2在MeOH中的溶液，以高于芳基甲硅烷基醚的高收率选择性地裂解。
• Highly Efficient and Convenient Deprotection of Methoxymethyl Ethers and Esters Using Bismuth Triflate in an Aqueous Medium
  作者：S. Venkat Reddy、R. Jagadeeshwar Rao、U. Sampath Kumar、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1246/cl.2003.1038

  日期：2003.11

  A simple and efficient method has been developed for the hydrolysis of methoxymethyl (MOM) ethers and esters to the corresponding alcohols and acids employing a catalytic amount of bismuth triflate in an aqueous medium. The conversions occur at ambient temperature and the yields of the deprotected alcohols are very good. The reaction was highly selective in the presence of other protecting groups such

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在水性介质中使用催化量的三氟甲磺酸铋将甲氧基甲基 (MOM) 醚和酯水解成相应的醇和酸。转化发生在环境温度下，脱保护醇的产率非常好。在其他保护基团（如 TBDMS、TBDPS、苄基和烯丙基醚）存在下，该反应具有高度选择性。
• Efficient chemoselective deprotection of silyl ethers using catalytic 1-chloroethyl chloroformate in methanol
  作者：Chang-Eun Yeom、Young Jong Kim、So Young Lee、Yong Je Shin、B. Moon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.043

  日期：2005.12

  Fast and chemoselective desilylation of silyl-protected alcohols was achieved using a catalytic amount of 1-chloroethyl chloroformate in methanol. With a minimal amount of 1-chloroethyl chloroformate as the source for anhydrous HCl, extremely efficient cleavage of silyl ethers of primary and secondary alcohols was accomplished, and chemoselective deprotection of one silyl ether in the presence of another silyl or other acid-labile group was possible through controlling the amount of the chloroformate and reaction time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.