methyl 2-[5-(2-hydroxypropyl)oxolan-2-yl]prop-2-enoate | 112185-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: methyl 2-[5-(2-hydroxypropyl)oxolan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 112185-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: UJWZVGYURXPAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[5-(2-hydroxypropyl)oxolan-2-yl]prop-2-enoate 生成 methyl (2R)-2-[5-(2-hydroxypropyl)oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  WALKUP, ROBERT D.;PARK, GYOOSOON, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1597-1603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-7,8-dien-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[5-(2-hydroxypropyl)oxolan-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙的分子内氧化汞或氧化palpalation合成取代的2-（2-四氢呋喃基）丙烯酸酯的立体选择性

  摘要：

  在汞（II）或钯（II）的存在下，将带有羟基或三烷基甲硅烷基氧基γ的丙二烯进行氧金属化反应以形成四氢呋喃基乙烯基金属配合物，该配合物在甲醇中可能会受到钯介导的羰基化反应，从而形成甲基2-（2-四氢呋喃基）丙烯酸酯。甲硅烷氧基丙二烯的氧化汞化以高选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95901-x

文献信息

• WALKUP, ROBERT D.;PARK, GYOOSOON, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1597-1603
  作者：WALKUP, ROBERT D.、PARK, GYOOSOON

  DOI：——

  日期：——
• WALKUP R. D.; PARK G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 10, 1023-1026
  作者：WALKUP R. D.、 PARK G.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in the syntheses of substituted 2-(2-tetrahydrofuranyl)acrylates via intramolecular oxymercurations or oxypalladations of allenes
  作者：Robert D Walkup、Gyoosoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95901-x

  日期：1987.1

  underwent oxymetallations in the presence of mercury(II) or palladium(II) to form tetrahydrofuranyl vinylmetal complexes which could undergo palladium-mediated carbonylations in methanol to form methyl 2-(2-tetrahydrofuranyl)acrylates. The oxymercurations of the silyloxy allenes proceeded with high selectivity.

  在汞（II）或钯（II）的存在下，将带有羟基或三烷基甲硅烷基氧基γ的丙二烯进行氧金属化反应以形成四氢呋喃基乙烯基金属配合物，该配合物在甲醇中可能会受到钯介导的羰基化反应，从而形成甲基2-（2-四氢呋喃基）丙烯酸酯。甲硅烷氧基丙二烯的氧化汞化以高选择性进行。