2-Pyrrolidinone,4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-, (4S,5S)- | 501369-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Pyrrolidinone,4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-, (4S,5S)-
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidine-2-one
• CAS: 501369-14-8
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₃Si₂
• 分子量: 359.657
• InChiKey: ZXLRSODOHPSJFX-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-Pyrrolidinone,4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-, (4S,5S)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到cis-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂构型和催化剂负载量对重氮乙酰胺反应选择性的影响。非对映异构构象之间平衡的障碍。

  摘要：

  [反应：见正文]立体电子因素为非对映异构构象之间的平衡提供了障碍，导致选择性差异随催化剂构型而变化。双（三甲基甲硅烷基）-甲基保护基对于插入是惰性的，但是在增强对映体控制的情况下指导碳-氢插入。

  DOI：

  10.1021/ol027157b
• 作为产物：
  描述：

  1-Pyrrolidinecarboxaldehyde,3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-5-oxo-, (2S,3S)- 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Pyrrolidinone,4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-, (4S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  催化剂构型和催化剂负载量对重氮乙酰胺反应选择性的影响。非对映异构构象之间平衡的障碍。

  摘要：

  [反应：见正文]立体电子因素为非对映异构构象之间的平衡提供了障碍，导致选择性差异随催化剂构型而变化。双（三甲基甲硅烷基）-甲基保护基对于插入是惰性的，但是在增强对映体控制的情况下指导碳-氢插入。

  DOI：

  10.1021/ol027157b