6',7',8',9'-tetrahydro-3'-(hydroxymethyl)-1',4,5,6,8,9,10'-heptamethoxyspiro(2H-benz[f]indene-2,9'-benz[g]isoquinoline)-1,3-dione | 176981-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6',7',8',9'-tetrahydro-3'-(hydroxymethyl)-1',4,5,6,8,9,10'-heptamethoxyspiro(2H-benz[f]indene-2,9'-benz[g]isoquinoline)-1,3-dione
• CAS: 176981-33-2
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₁₀
• 分子量: 603.626
• InChiKey: AUWKDBRLXITKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',7',8',9'-tetrahydro-3'-(hydroxymethyl)-1',4,5,6,8,9,10'-heptamethoxyspiro(2H-benz[f]indene-2,9'-benz[g]isoquinoline)-1,3-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1,3,6',7',8',9'-hexahydro-1',4,5,6,8,9,10'-heptamethoxy-1,3-dioxospiro(2H-benz[f]indene-2,9'-benz[g]isoquinoline)-3'-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与腓特烈霉素A相关的进一步模型研究：环C扩展至六个原子的类似物，以及自由基螺环化的非对映选择性的研究

  摘要：

  合成了腓特烈霉素A类似物5和23。关键步骤是自由基螺环化的过程，并使用模型化合物研究了该反应的非对映选择性。体外测试表明，23对结肠癌和前列腺癌的某些细胞系具有活性，而化合物5本质上无活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00245-1
• 作为产物：
  描述：

  3-({[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}methyl)-1,3,6',7',8',9'-hexahydro-1',4,5,6,8,9,10'-heptamethoxy-3-(phenylmethylene)spiro[2H-benz[f]indene-2,9'-benz[g]isoquinolin]-1-ol 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 Ph₃BiCO₃ 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 6',7',8',9'-tetrahydro-3'-(hydroxymethyl)-1',4,5,6,8,9,10'-heptamethoxyspiro(2H-benz[f]indene-2,9'-benz[g]isoquinoline)-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  与腓特烈霉素A相关的进一步模型研究：环C扩展至六个原子的类似物，以及自由基螺环化的非对映选择性的研究

  摘要：

  合成了腓特烈霉素A类似物5和23。关键步骤是自由基螺环化的过程，并使用模型化合物研究了该反应的非对映选择性。体外测试表明，23对结肠癌和前列腺癌的某些细胞系具有活性，而化合物5本质上无活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00245-1