benzylbis(4-chlorophenyl)phosphine oxide | 38749-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylbis(4-chlorophenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-[benzyl-(4-chlorophenyl)phosphoryl]-4-chlorobenzene
• CAS: 38749-28-9
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂OP
• 分子量: 361.207
• InChiKey: LSULBUNZWFXTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylbis(4-chlorophenyl)phosphine oxide 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 bis(4-chlorophenyl)(diazo(phenyl)methyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Jugelt,W. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 193 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Di-4-chlorphenyl-phosphinsaeure-chlorid 、 苄基氯化镁 以 苯 为溶剂， 生成 benzylbis(4-chlorophenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Jugelt,W. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 193 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。
• Copper-catalyzed C–P cross-coupling of arylmethyl quaternary ammonium salts via C–N bond cleavage
  作者：Nutao Li、Feng Chen、Guanghui Wang、Qingle Zeng

  DOI：10.1007/s00706-019-02535-y

  日期：2020.1

  AbstractA ligand-free copper-catalyzed C–P cross-coupling reaction of arylmethyl quaternary ammonium salts and diarylphosphine oxides in air is developed. Arylmethyl quaternary ammonium salts with various functional groups and a variety of dialkyl- and diarylphosphine oxides afford C–P cross-coupling products with good yields. This protocol requires no inert atmosphere, no ligand, and simple operation

  摘要开发了无配体的铜催化空气中芳基甲基季铵盐和二芳基膦氧化物的C-P交叉偶联反应。具有各种官能团的芳基甲基季铵盐以及各种二烷基和二芳基膦氧化物可提供具有良好收率的C-P交叉偶联产物。该方案不需要惰性气氛，没有配体和简单的操作步骤。 图形摘要
• Direct phosphorylation of benzylic C–H bonds under transition metal-free conditions forming sp³C–P bonds
  作者：Qiang Li、Chang-Qiu Zhao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/d2ra02812c

  日期：——

  Direct phosphorylation of benzylic C–H bonds with secondary phosphine oxides was first realized. The reaction was performed in organo/aqueous biphasic system and under transition metal-free conditions, proceeding via the cross dehydrogenative coupling.

  首次实现了使用二级膦氧直接磷酸化苄基C-H键。该反应在有机/水两相体系中，在过渡金属无条件下进行，通过交叉脱氢偶联进行。
• Metal-free highly chemo-selective bisphosphorylation and deoxyphosphorylation of carboxylic acids
  作者：Liguang Gan、Tianhao Xu、Qihang Tan、Mengjie Cen、Lingling Wang、Jingwei Zhao、Kuang Liu、Long Liu、Wen-Hao Chen、Li-Biao Han、Jacek E. Nycz、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d3sc01148h

  日期：——

  route for carboxylic acid conversion as the alkyl source, enabling highly efficient and practical synthesis of the corresponding value-added organophosphorus compounds with high chemo-selectivity and wide substrate scope, including the late modification of complex APIs (active pharmaceutical ingredients). Moreover, this reaction also indicates a new strategy for converting carboxylic acids into alkenes

  羧酸在天然和合成世界中都很容易获得。将它们直接用于制备有机磷化合物将极大地促进有机磷化学的发展。在这份手稿中，我们描述了一种在无过渡金属反应条件下的新颖实用的磷酸化反应，该反应可以通过双磷酸化选择性地将羧酸转化为含 P-C-O-P 基序的化合物，并通过脱氧磷酸化转化为苄基磷化合物。该策略为羧酸转化为烷基源提供了一条新途径，能够高效实用地合成具有高化学选择性和广泛底物范围的相应增值有机磷化合物，包括复杂 API（活性药物成分）的后期修饰。此外，该反应还表明了一种通过将这项工作与随后的 WHE 反应与酮和醛相结合，将羧酸转化为烯烃的新策略。我们预计这种转化羧酸的新模式将在化学合成中得到广泛应用。
• Reductive Coupling of P(O)–H Compounds and Aldehydes for the General Synthesis of Phosphines and Phosphine Oxides
  作者：Jie Wang、Jing Xiao、Zi-Long Tang、Dong-Hui Lan、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02678

  日期：2024.4.5

  strategy for the selective construction of a C(sp3)–P(III) or −P(V) bond from >P(O)–H compounds and aldehydes is disclosed. By using the H3PO3/I2 system, various secondary phosphine oxides could react with both aromatic and aliphatic aldehydes to afford valuable phosphines (isolated as sulfides) and phosphine oxides in good yields. This method features a wide substrate scope and simple reaction conditions

  公开了一种从 >P(O)-H 化合物和醛选择性构建 C(sp 3 )-P(III) 或 -P(V) 键的新策略。通过使用H 3 PO 3 /I 2体系，各种仲氧化膦可以与芳香族和脂肪族醛反应，以良好的产率提供有价值的膦（以硫化物形式分离）和氧化膦。该方法底物范围广，反应条件简单，避免了有毒卤化物和金属的使用。