2,6-bis(bromomethylene)-4-methoxyphenol | 129316-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethylene)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2,6-bis-bromomethyl-4-methoxy-phenol；2,6-Bis-brommethyl-4-methoxy-phenol；2,6-Bis(bromomethyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 129316-20-7
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 309.985
• InChiKey: POCGXETXKRHMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  380.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethylene)-4-methoxyphenol 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （邻-羟基苯基）甲基膦酸：其p K a值的合成和电位测定

  摘要：

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760108
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methoxyphenol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-bis(bromomethylene)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Nuclear Methylation of Some Phenolic Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01121a030

文献信息

• Effect of Ligand Structure on the Zinc-Catalyzed Henry Reaction. Asymmetric Syntheses of (−)-Denopamine and (−)-Arbutamine
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh、Hisanako Ito、Nadine Bremeyer

  DOI：10.1021/ol020077n

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Syntheses of variously modified ligands for the dinuclear zinc catalysts for the asymmetric aldol and nitroaldol (Henry) reactions are reported. Catalytic enantioselective nitroaldol reactions promoted by these modified ligands led to efficient syntheses of the beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine.

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。
• Catalytic compositions and methods for asymmetric aldol reactions
  申请人：——

  公开号：US20020147367A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Methods and compositions are provided for the direct catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with donor molecules selected from ketones and nitroalkyl compounds. The reactions employ as catalyst a Group 2A or Group 2B metal complex of a ligand of formula I, as defined further herein. 1

  提供了一种方法和组合物，用于醛与从酮和硝基烷基化合物中选择的供体分子的直接催化不对称醛基反应。反应使用作为催化剂的配体公式I的2A族或2B族金属配合物，如此处进一步定义。
• Metal-Stabilized Phenoxonium Cation
  作者：Arkadi Vigalok、Boris Rybtchinski、Yael Gozin、Tehila S. Koblenz、Yehoshoa Ben-David、Haim Rozenberg、David Milstein

  DOI：10.1021/ja0385639

  日期：2003.12.1

  An unprecedented metal-stabilized phenoxonium cation was prepared by a process involving dearomatization of a phenoxy complex. The unique eta2 C=O-metal (iridium) coordination mode leaves the positive charge delocalized within the former aromatic ring. The X-ray structure and conversion into eta2 C=O-coordinated metal-quinone complex are described.

  一种前所未有的金属稳定的苯氧鎓阳离子是通过苯氧基配合物的脱芳构化过程制备的。独特的eta2 C=O-金属（铱）配位模式使正电荷离域在前一个芳环内。描述了 X 射线结构和转化为 eta2 C=O 配位金属醌配合物。
• Oxidative demethylation in monooxygenase model systems. Competing pathways for binuclear and helical multinuclear copper(I) complexes
  作者：O. J. Gelling、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja00177a022

  日期：1990.10

  The ligand 2,6-bis(N-(2-pyridylethyl)formimidoyl)-1-methoxybenzene (2,6-BPB-1-OCHsub 3}) (4) reacts with Cu-(CHsub 3}CN)sub 4}BFsub 4} to form novel binuclear copper(I) complexes (Cusub 2}(2,6-BPB-1-OCHsub 3})(BFsub 4})sub 2}(CHsub 3}CN)sub 4}) (11) and (Cusub 2}(2,6-BPB-1-OCHsub 3})(BFsub 4})sub 2}(CHsub 2}Clsub 2})sub 0.5}) (14), or the helical polynuclear copper(I) complex (Cu(2

  配体 2,6-bis(N-(2-pyridylethyl)formimidoyl)-1-甲氧基苯 (2,6-BPB-1-OCHsub 3}) (4) 与 Cu-(CHsub 3}CN) 反应)sub 4}BFsub 4} 形成新型双核铜 (I) 配合物 (Cusub 2}(2,6-BPB-1-OCHsub 3})(BFsub 4})sub 2 }(CHsub 3}CN)sub 4}) (11) 和 (Cusub 2}(2,6-BPB-1-OCHsub 3})(BFsub 4})sub 2} (CHsub 2}Clsub 2})sub 0.5}) (14)，或螺旋状多核铜(I)配合物(Cu(2,6-BPB-1-OCHsub 3})(BF子 4}))子 n} (16)。该复合物模拟某些单加氧酶，因为它们迅速吸收 Osub 2}，随后苯甲醚部分脱甲基化（产率高达