N⁶-benzoyl-9-<(2R,4R,5R)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl>adenine | 129399-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-<(2R,4R,5R)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl>adenine
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-(2-hydroxyethyl)oxolan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 129399-09-3
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₅
• 分子量: 487.515
• InChiKey: JFWNPQKLAHIOPE-NJDAHSKKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-<(2R,4R,5R)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl>adenine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ((2R,3R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-2-{2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-ethyl}-tetrahydro-furan-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  具有桥接二亚甲基硫醚，亚砜和砜基的寡脱氧核糖核苷酸类似物。建立第二代核酸结构模型。

  摘要：

  由桥接二甲基硫醚，亚砜和砜基取代磷酸二酯（S-DNA）的短DNA类似物是从通过两种途径制备的结构单元合成的，均从D-葡萄糖开始。通过将核碱基立体选择性地引入2'-酰化的核糖类似物中来制备RNA类似物的构件。通过用硫代乙酰基单元取代3''-OH基团，然后进行光解脱氧或基于自由基的2'-脱氧，将核糖类似物转化为脱氧核糖类似物。通过CH（2）（-）S-CH（2）单元连接的DNA类似物是通过S（N）2置换一个构件上的6'-甲磺酰基使用另一构件的硫醇盐亲核试剂制备的。建立了巯基和羟基的4,4'-二甲氧基三苯甲基保护和脱保护方案。通过用过氧化氢氧化获得相应的亚砜DNA类似物。在硅酸钛催化剂存在下，用过硫酸盐或过氧化氢将硫化物DNA氧化，即可得到砜DNA类似物。检查了几种代表性寡核苷酸类似物的物理性质，并根据DNA链识别的“第二代”模型进行了解释，该模型强调了聚阴离子主链在减少高度官能化分子形成的不良趋

  DOI：

  10.1021/jo0003910
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-5-methoxy-2-(2-oxoethyl)oxolan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Dowex H+ 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N⁶-benzoyl-9-<(2R,4R,5R)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  具有二亚甲基硫醚，-亚砜和-砜基团取代磷酸二酯键的寡核苷酸类似物的构件

  摘要：

  提出了合成3'，5'-双歧-脱氧核糖核苷的途径，这是合成寡核苷酸类似物所需的结构单元，其中-O-PO 2 -O-基团被-CH 2 -SO 2 -CH 2 -，-取代CH 2 -S-CH 2-和-CH 2 -SO-CH 2-单元。作为天然寡核苷酸的等构，非对映异构纯（在前两种情况下）的非离子类似物，此类分子具有作为“反义”寡核苷酸类似物的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94548-9

文献信息

• Building blocks for oligonucleotide analogs with dimethylene sulfide, sulfoxide, and sulfone groups replacing phosphodiester linkages
  作者：Zhen Huang、K. Christian Schneider、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/jo00012a018

  日期：1991.6

  Two routes are presented for the synthesis of 3',5'-bishomodeoxyribonucleosides, building blocks needed to synthesize oligodeoxynucleotide analogues where the OPO2O groups are replaced by CH2SCH2, CH2SOCH2, and CH2SO2CH2 units. Two of these have been coupled to create an uncharged analogue of a dinucleotide. As isosteric, achiral, and nonionic analogues of natural oligonucleotides stable to both enzymatic and chemical hydrolysis, such molecules have potential application as probes in the laboratory, in studies of the role of individual genes in biological function, and as ''antisense'' oligonucleotide analogues for the treatment of diseases.
• SCHNEIDER, K. CHRISTIAN;BENNER, STEVEN A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 335-338
  作者：SCHNEIDER, K. CHRISTIAN、BENNER, STEVEN A.

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, ZHEN;SCHNEIDER, K. CHRISTIAN;BENNER, STEVEN A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3869-3882
  作者：HUANG, ZHEN、SCHNEIDER, K. CHRISTIAN、BENNER, STEVEN A.

  DOI：——

  日期：——
• Oligodeoxyribonucleotide Analogues with Bridging Dimethylene Sulfide, Sulfoxide, and Sulfone Groups. Toward a Second-Generation Model of Nucleic Acid Structure
  作者：Zhen Huang、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/jo0003910

  日期：2002.6.1

  Short DNA analogues with bridging dimethylene sulfide, sulfoxide, and sulfone groups replacing the phosphate diesters (S-DNAs) were synthesized from building blocks prepared via two routes, both starting from D-glucose. Building blocks for RNA analogues were prepared by stereoselective introduction of nucleobase into a 2'-acylated ribose analogue. The ribose analogues were converted to deoxyribose

  由桥接二甲基硫醚，亚砜和砜基取代磷酸二酯（S-DNA）的短DNA类似物是从通过两种途径制备的结构单元合成的，均从D-葡萄糖开始。通过将核碱基立体选择性地引入2'-酰化的核糖类似物中来制备RNA类似物的构件。通过用硫代乙酰基单元取代3''-OH基团，然后进行光解脱氧或基于自由基的2'-脱氧，将核糖类似物转化为脱氧核糖类似物。通过CH（2）（-）S-CH（2）单元连接的DNA类似物是通过S（N）2置换一个构件上的6'-甲磺酰基使用另一构件的硫醇盐亲核试剂制备的。建立了巯基和羟基的4,4'-二甲氧基三苯甲基保护和脱保护方案。通过用过氧化氢氧化获得相应的亚砜DNA类似物。在硅酸钛催化剂存在下，用过硫酸盐或过氧化氢将硫化物DNA氧化，即可得到砜DNA类似物。检查了几种代表性寡核苷酸类似物的物理性质，并根据DNA链识别的“第二代”模型进行了解释，该模型强调了聚阴离子主链在减少高度官能化分子形成的不良趋
• Building blocks for oligonucleotide analogs with dimethylene-sulfide, -sulfoxide, and -sulfone groups replacing phosphodiester linkages
  作者：K.Christian Schneider、Steven A. Benner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94548-9

  日期：1990.1

  Routes are presented for the synthesis of 3',5'-bishomo-deoxyribonucleosides, building blocks needed to synthesize oligonucleotide analogs where the -O-PO2-O- groups are replaced by -CH2-SO2-CH2-,-CH2-S-CH2-, and -CH2-SO-CH2- units. As isosteric, diastereomerically pure (in the first two cases), non-ionic analogs of natural oligonucleotides, such molecules have potential application as “anti-sense”

  提出了合成3'，5'-双歧-脱氧核糖核苷的途径，这是合成寡核苷酸类似物所需的结构单元，其中-O-PO 2 -O-基团被-CH 2 -SO 2 -CH 2 -，-取代CH 2 -S-CH 2-和-CH 2 -SO-CH 2-单元。作为天然寡核苷酸的等构，非对映异构纯（在前两种情况下）的非离子类似物，此类分子具有作为“反义”寡核苷酸类似物的潜在应用。