4-chloro-N-(3,4-dichlorobenzyl)-N-[(3R)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl]benzamide | 813447-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(3,4-dichlorobenzyl)-N-[(3R)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl]benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-N-[(3R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl]benzamide
• CAS: 813447-38-0
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₃F₃N₂O₂
• 分子量: 479.713
• InChiKey: KKCGORINYIAXED-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-N-(3,4-dichlorobenzyl)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-amine 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-chloro-N-(3,4-dichlorobenzyl)-N-[(3R)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-PYRROLIDIN-3-YL-AMIDE DERIVATIVES AS SEROTONIN AND NORADRENALINE RE-UPTAKE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE N-PYRROLIDIN-3-YL-AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE ET DE LA NORADRENALINE

  摘要：

  公式（I）的化合物及其在药学和/或兽医学上可接受的衍生物中，其中R1为H，C1-6烷基，-C(X)Y，C3-8环烷基，芳基，杂环基，芳基-Cl-4烷基或杂基-Cl-4烷基，其中环烷基，芳基或杂基可选择地被至少一个取代基取代，所述取代基可独立地选择自C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素，CF3，OCF3，SCF3，羟基-Cl-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；R2为芳基或杂芳基，每个可选择地被至少一个取代基取代，所述取代基可独立地选择自C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素，CF3，OCF3，SCF3，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；R3为C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基-C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-Cl-4烷基或杂基-C1-4烷基，其中环烷基，芳基或杂基可选择地被至少一个取代基取代，所述取代基可独立地选择自C1-6烷基，C1-6烷氧基，OH，卤素，CF3，OCF3，SCF3，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；X为S或O；Y为H，C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂基-C1-4烷基；n为1或2，但当n为1时，m为0或1，当n为2时，m为0，其中如果m为0，则*表示一个手性中心。本发明的化合物表现出作为5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的活性，因此在多种治疗领域中具有用途，例如尿失禁。

  公开号：

  WO2004110995A1

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Fish Vincent Paul

  公开号：US20050137229A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A compound of Formula (I) and pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivatives thereof, wherein R 1 is H, C 1-6 alkyl, —C(X)Y, C 3-8 cycloalkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; R 2 is aryl or heteroaryl, each optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; R 3 is C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 3-8 cycloalkyl-C 1-6 alkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy —C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; X is S or O; Y is H, C 1-6 alkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl; and n is 1 or 2, provided that when n is 1, m is 0 or 1 and when n is 2, m is 0, wherein if m is 0, then * represents a chiral center. The compounds of the invention exhibit activity as both serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors and therefore have utility in a variety of therapeutic areas, for example urinary incontinence.

  公式（I）及其药学和/或兽医学上可接受的衍生物的化合物，其中R1为H，C1-6烷基，-C（X）Y，C3-8环烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基，其中环烷基，芳基或杂环基可选地由至少一个取代基独立选择自C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素，CF3，O ，S ，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基取代；R2为芳基或杂环基，每个可选地由至少一个取代基独立选择自C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素， ，O ，S ，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基取代；R3为C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基-C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基，其中环烷基，芳基或杂环基可选地由至少一个取代基独立选择自C1-6烷基，C1-6烷氧基，OH，卤素， ，O ，S ，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基取代；X为S或O；Y为H，C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基；n为1或2，前提是当n为1时，m为0或1，当n为2时，m为0，其中如果m为0，则*表示手性中心。本发明的化合物表现出作为5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的活性，因此在多种治疗领域具有用途，例如尿失禁。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Fish Paul Vincent

  公开号：US20080306123A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A compound of Formula (I) and pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivatives thereof, wherein R 1 is H, C 1-6 alkyl, —C(X)Y, C 3-8 cycloalkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; R 2 is aryl or heteroaryl, each optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-8 alkyl, C 1-8 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; R 3 is C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 3-8 cycloalkyl-C 1-6 alkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted by at least one substituent independently selected from C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, OH, halo, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , hydroxy-C 1-6 alkyl, C 1-4 alkoxy-C 1-6 alkyl and C 1-4 alkyl-S—C 1-4 alkyl; X is S or O; Y is H, C 1-6 alkyl, aryl, het, aryl-C 1-4 alkyl or het-C 1-4 alkyl; and n is 1 or 2, provided that when n is 1, m is 0 or 1 and when n is 2, m is 0, wherein if m is 0, then * represents a chiral center. The compounds of the invention exhibit activity as both serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors and therefore have utility in a variety of therapeutic areas, for example urinary incontinence.

  公式（I）的化合物及其药学和/或兽医上可接受的衍生物，其中R1为H，C1-6烷基，-C（X）Y，C3-8环烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基，其中环烷基，芳基或杂环基可以选择地被至少一个取代基独立地选择自C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素，CF3，O ，S ，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；R2为芳基或杂环基，每个可以选择地被至少一个取代基独立地选择自C1-8烷基，C1-8烷氧基，OH，卤素， ，O ，S ，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；R3为C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基-C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基，其中环烷基，芳基或杂环基可以选择地被至少一个取代基独立地选择自C1-6烷基，C1-6烷氧基，OH，卤素， ，O ，S ，羟基-C1-6烷基，C1-4烷氧基-C1-6烷基和C1-4烷基-S-C1-4烷基；X为S或O；Y为H，C1-6烷基，芳基，杂环基，芳基-C1-4烷基或杂环基-C1-4烷基；n为1或2，前提是当n为1时，m为0或1，当n为2时，m为0，其中如果m为0，则*表示手性中心。该发明的化合物表现出作为5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的活性，因此在各种治疗领域，例如尿失禁方面具有实用性。
• N-PYRROLIDIN-3-YL-AMIDE DERIVATIVES AS SEROTONIN AND NORADRENALINE RE-UPTAKE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1638933B1

  公开（公告）日：2008-06-11
• US7378436B2
  申请人：——

  公开号：US7378436B2

  公开（公告）日：2008-05-27