allyl (5S)-5-((benzyloxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-oxohexanoate | 1052213-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (5S)-5-((benzyloxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-oxohexanoate
• CAS: 1052213-63-4
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₆Si
• 分子量: 587.788
• InChiKey: FHZJXVHZPIZWIA-QODXOHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (5S)-5-((benzyloxycarbonyl)(4-methoxybenzyl)amino)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-oxohexanoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到allyl (5S)-5-((benzyloxycarbonyl)amino)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过CAN介导的半胱氨酸的氧化裂解形成γ-内酯。

  摘要：

  取代的γ-内酯的产生可通过应用串联扩链​​-醛醇缩合反应，然后通过CAN介导的醛醇缩合产物的氧化裂解来完成。氧化裂解需要中间分子和α-杂原子的存在。通过氧化裂解形成γ-内酯可用于指定醛醇缩合反应的立体化学，并用作天然产物菜豆酸家族成员的短合成的最后一步。

  DOI：

  10.1021/jo801258h