1,1-bis<(R)-4-phenyloxazolidin-3-yl>methane | 221904-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis<(R)-4-phenyloxazolidin-3-yl>methane
• 英文别名: bis[(R)-4-phenyloxazolidin-3-yl]methane；bis[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]methane；(4R)-4-phenyl-3-[[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]methyl]-1,3-oxazolidine
• CAS: 221904-73-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: JOTUQIBIYNLSTJ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis<(R)-4-phenyloxazolidin-3-yl>methane 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R,10R)-5,10-diphenyl-1,6-diaza-3,8-dioxabicyclo[4.4.1]undecane
  参考文献：
  名称：

  Salas-Coronado, Raul; Galvez-Ruiz, Juan Carlos; Guadarrama-Perez, Carlos, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 5, p. 1123 - 1132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 D-苯甘氨醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1,1-bis<(R)-4-phenyloxazolidin-3-yl>methane
  参考文献：
  名称：

  Salas-Coronado, Raul; Galvez-Ruiz, Juan Carlos; Guadarrama-Perez, Carlos, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 5, p. 1123 - 1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Condensation Products from N-Primary 1,2-Amino Alcohols and Formaldehyde
  作者：David J. Aitken、Laure Besson、Françoise Fournier、Henri-Philippe Husson、Pascale Lemoine、Denis Lesage、Francine Libot、Pierre-Guy Martin、Christelle Mellin-Morlière、Valérie Monnier、Jean-Claude Tabet、Bernard Viossat

  DOI：10.3987/com-04-s(p)24

  日期：——

  The products of the condensation reactions of twenty-six different 1,2-amino alcohols with excess aqueous formaldehyde were identified, with the help of a simple and effective analytical technique based on mass spectroscopy. With a few exceptions, which arise from steric or solubility effects, most amino alcohols form bis(oxazolidine)methane adducts preferentially.

  借助基于质谱的简单有效的分析技术，鉴定了 26 种不同 1,2-氨基醇与过量甲醛水溶液的缩合反应产物。除了由空间位阻或溶解度效应引起的少数例外，大多数氨基醇优先形成双（恶唑烷）甲烷加合物。
• Simple Synthesis of Enantiomerically Pure C₂-Symmetric Bisoxazolidines from Amino Alcohols and Formaldehyde
  作者：Carsten Bolm、Tsung-Hsun Chuang、Gerhard Raabe、Jim-Min Fang

  DOI：10.1080/00397919908085733

  日期：1999.1.1

  Treatment of chiral amino alcohols 1 with an excess of formaldehyde followed by reaction with NaOH at room temperature provides optically active C-2-symmetric N,N'-methylenebisoxazolidines 2 in high yield.