4-(苄氧基)-2-(三氟甲基)苯硼酸 | 1217501-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苄氧基)-2-(三氟甲基)苯硼酸
• 中文别名: 4-苄氧基-2-三氟甲基苯硼酸
• 英文名称: 4-(Benzyloxy)-2-(trifluoromethyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [4-phenylmethoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1217501-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BF₃O₃
• 分子量: 296.05
• InChiKey: PFRQXVBDZOMJDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-(三氟甲基)[1,2,4]噻唑并[4,3-b]吡嗪 、 4-(苄氧基)-2-(三氟甲基)苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以2 %的产率得到6-(4-(benzyloxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  将合成可及性纳入药物设计：利用艾伯维 15 年平行库数据集预测铃木交叉偶联的反应产率

  摘要：

  尽管越来越多地使用计算工具来补充药物化学家在药物设计方面的专业知识和直觉，但预测药物化学工作中的合成产量仍然是一个尚未解决的挑战。现有的设计工作流程可以从反应产率预测中受益匪浅，因为可以减少贵重材料的浪费，并且可以提供更多数量的相关化合物来推进设计、制造、测试、分析 (DMTA) 周期。在这项工作中，我们详细介绍了艾伯维药物化学库数据集的评估，以构建机器学习模型来预测铃木偶联反应的产率。密度泛函理论 (DFT) 衍生的特征和摩根指纹的结合被认为比单热编码基线模型表现更好，提供了令人鼓舞的结果。总体而言，我们观察到 15 年回顾性图书馆数据集中对未见过的反应物结构的适度概括。此外，我们将模型做出的预测与药物化学家做出的预测进行比较，发现该模型通常可以更准确地预测反应成功和反应产率。最后，我们演示了这种方法的应用，以建议结构和电子上相似的构建块，以分别替换那些在合成之前或之后预测或观察到不成功

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00098