1-(ortho-D-phenylsulfonyl)-2-D-indole | 1421696-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(ortho-D-phenylsulfonyl)-2-D-indole
• 英文别名: 2-deuterio-1-(2-deuteriophenyl)sulfonylindole
• CAS: 1421696-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 259.297
• InChiKey: VDWLCYCWLIKWBV-CJVWNTGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ortho-D-phenylsulfonyl)-2-D-indole 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1H-indol-1-yl-2-d)(2-iodophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C2-氘代或 C2-未取代吲哚的脱芳香 Heck/Suzuki 偶联

  摘要：

  建立了通过多米诺赫克/铃木偶联进行的钯催化的 C2-氘代或 C2-未取代吲哚的脱芳香二芳基化反应。依靠缺电子亚磷酸酯配体，包括分子间 Suzuki 偶联和分子内 C-D/H 芳基化在内的副反应受到抑制，并且以中等至优异的产率提供了各种带有邻位三级立体中心（包括氘代立体中心）的 2,3-二芳基化二氢吲哚（高达 94%）和出色的非对映选择性（>20:1）。在高温下催化剂负载量可降低至 0.02 mol%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00166
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(ortho-D-phenylsulfonyl)-2-D-indole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的双环烯烃的分子间不对称氢杂芳基化

  摘要：

  烯烃的催化加氢芳基化是一种理想的方法，因为它可以在中性条件下发生，其区域选择性与酸催化反应的区域选择性和来自催化剂的立体选择性互补。我们报告了吲哚、噻吩、吡咯和呋喃的 CH 键以高产率与高对映体过量的双环烯烃的分子间不对称加成。这些杂芳烃烷基化发生在杂原子的邻位。即使使用未受保护的吲哚（通常在 C3 位进行烷基化）也能观察到这种选择性。最初的机理研究表明，杂芳烃 CH 键与中性 Ir(I) 物质的氧化加成在室温下几分钟内发生，并发生在转换限制步骤之前的催化循环中。

  DOI：

  10.1021/ja312360c

文献信息

• Evaluation of a P,N-ligated iridium(I) catalyst in hydrogen isotope exchange reactions of aryl and heteroaryl compounds
  作者：Mégane Valero、Annina Burhop、Kristof Jess、Remo Weck、Matthias Tamm、Jens Atzrodt、Volker Derdau

  DOI：10.1002/jlcr.3595

  日期：2018.4

  We have developed a novel and efficient iridium-catalyzed hydrogen isotope exchange reaction method with secondary and tertiary sulfonamides at ambient temperatures. Furthermore N-oxides and phosphonamides have been successfully applied in hydrogen isotope exchange reactions with moderate to excellent deuterium introduction.

  我们开发了一种新型高效的铱催化氢同位素交换反应方法，在室温下使用仲磺酰胺和叔磺酰胺。此外，N-氧化物和膦酰胺已成功应用于氢同位素交换反应，并具有中等至极好的氘引入。
• Visible‐Light‐Mediated Heterocycle Functionalization via Geometrically Interrupted [2+2] Cycloaddition
  作者：Mihai V. Popescu、Aroonroj Mekereeya、Juan V. Alegre‐Requena、Robert S. Paton、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202009704

  日期：2020.12.14

  cyclization in the triplet excited state to yield a 1,4‐diradical; intersystem crossing leads preferentially to the closed shell singlet zwitterion. This is geometrically restricted from undergoing recombination to yield a cyclobutane by the planarity of the amide substituent. A prototropic shift leads to the observed bicyclic products in what can be viewed as an interrupted [2+2] cycloaddition.

  [2 + 2]光环加成是最有价值且经过深入研究的光化学过程。在这里，我们证明在Ir III配合物存在下用蓝色LED光（440 nm）照射N-丙烯酰基杂环会导致在一系列取代的杂环上高效且高产地融合γ-内酰胺形成。量子计算表明，该反应在三重激发态下通过环化反应进行，从而产生1,4-双自由基。系统间交叉优先导致封闭的壳单线态两性离子。在几何学上，由于酰胺取代基的平面性，使其不能重组以产生环丁烷。质变导致观察到的双环产物，可以看作是中断的[2 + 2]环加成反应。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Aminocarbazoles through Cascade C-C and C-N Bond Formation and Aromatization
  作者：Xinlei Liu、Jiangkun Huang、Huibei Xu、Dandan Zhang、Qiu Sun、Ling He

  DOI：10.1002/ejoc.201801297

  日期：2019.2.7

  The one‐pot synthesis of 2‐aminocarbanoles from 1‐(1H‐indole‐3‐yl)pentan‐3‐one through cascade C–C/C–N bond formation using ammonium carbonate as a nitrogen source and copper salt as a catalysis is reported.

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。
• 氘代的吲哚脲类化合物及其医药用途
  申请人：重庆中国药科大学创新研究院

  公开号：CN117777004A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明公开了如式I所示氘代的吲哚脲类化合物及其作为STING抑制剂的医药用途，本发明的式I化合物或其药学上可接受的盐可用于制备预防或治疗STING介导的疾病的药物。#imgabs0#
• Ruthenium-Catalyzed Heteroatom-Directed Regioselective C–H Arylation of Indoles Using a Removable Tether
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Neha Kamal、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00535

  日期：2015.4.3

  A new approach to C-2 arylated indoles has been developed by utilizing a ruthenium-catalyzed, heteroatom-directed regioselective C-H arylation. The reaction is highly site-selective and results in very good yields. The highlight of the work is the use of a removable directing group and compatibility of the catalytic system with halogen functional groups in the substrates.