(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran | 607715-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2Z,3S,4S,5R,6R)-2-(iodomethylidene)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 607715-90-2
• 化学式: C₃₅H₃₅IO₅
• 分子量: 662.564
• InChiKey: LMZVFVLXVSVLBB-XPFMBBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到trimethyl-[(3Z)-3-[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ylidene]prop-1-ynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Halo-和Epoxy-Halo-exo-Glycals 的 Sonogashira 偶联：对碳水化合物衍生的烯炔的简要介绍

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000170
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone 在 iodonium di(2,4,6-collidinium) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  从1- exo-亚甲基吡喃糖酶立体选择性合成取代的exo- glycals

  摘要：

  卤代外切所述的-glycals葡糖- ，甘露-和半乳-系列，容易地由1-反应制备外-亚甲基吡喃糖与碘鎓三氟甲磺酸酯dicollidinium（IDCT），经历Suzuki或B-烷基Suzuki交叉偶联反应与硼酸或烷基硼烷以立体选择性的方式产生官能化的外糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01455-2