2-((4-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1-methylpiperidin-4-yl)amino)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1572383-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-((4-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1-methylpiperidin-4-yl)amino)phenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1572383-82-4
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃N₃O₄S
• 分子量: 455.458
• InChiKey: UGYNFJOYLBWPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 2-((4-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1-methylpiperidin-4-yl)amino)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到2-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1-methylpiperidin-4-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用活性氮捕集合成多种杂环化合物的三组分偶联方法

  摘要：

  在酮、异氰化物和 2-氨基苯酚之间的三组分反应中，遇到了意想不到的杂环支架苯并恶唑的形成。该反应涉及苯并[ b ][1,4] 恶嗪中间体，该中间体由氨基酚羟基对腈离子的分子内攻击产生。与之前的文献实例不同，被捕获的腈基苯并[ b ][1,4]恶嗪可以很容易地与双亲核试剂进行开环。反应范围包括简单的线性以及复杂的环酮和取代的 2-氨基苯酚。具有代表性的苯并恶唑产品可以进一步多样化以产生类似药物的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol500328t
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-((4-(benzo[d]oxazol-2-yl)-1-methylpiperidin-4-yl)amino)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  利用活性氮捕集合成多种杂环化合物的三组分偶联方法

  摘要：

  在酮、异氰化物和 2-氨基苯酚之间的三组分反应中，遇到了意想不到的杂环支架苯并恶唑的形成。该反应涉及苯并[ b ][1,4] 恶嗪中间体，该中间体由氨基酚羟基对腈离子的分子内攻击产生。与之前的文献实例不同，被捕获的腈基苯并[ b ][1,4]恶嗪可以很容易地与双亲核试剂进行开环。反应范围包括简单的线性以及复杂的环酮和取代的 2-氨基苯酚。具有代表性的苯并恶唑产品可以进一步多样化以产生类似药物的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol500328t