ethyl 5-(3,5-dihydroxy-1,4-dioxan-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 35824-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-(3,5-dihydroxy-1,4-dioxan-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 35824-08-9；116607-62-6；130177-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: WMLLMNRLPBBBJT-VXFCFVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3,5-dihydroxy-1,4-dioxan-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 碘 、 magnesium oxide 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 ethyl 2-methyl-5-(5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carbonyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-(5-Aryl-1,3,4-oxadiazole-2-carbonyl)furan-3-carboxylate and New Cyclic C-Glycoside Analogues from Carbohydrate Precursors with MAO-B, Antimicrobial and Antifungal Activities

  摘要：

  将无环 C-糖苷衍生物 1a,b 环化成主要异构体 2a,b 和次要异构体 4a,b。制备出了异亚丙基衍生物 3a、b 以及酰肼衍生物 6，后者与多种醛缩合生成了酰肼 7a-e，这些酰肼也是由化合物 12a-e 制备而成的。对 7a,d 进行乙酰化处理后，可分别得到相应的乙酰基衍生物 8a,d。此外，还制备了水合物形式的二羰基化合物 9，该化合物与一些酰肼反应生成相应的双酰肼 10a-d，然后环化成 1,3,4-噁二唑 11a-d。此外，研究还发现其中两种化合物具有激活 MAO-B 的能力。此外，一些制备的化合物还显示出抗菌和抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17067010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到ethyl 5-(3,5-dihydroxy-1,4-dioxan-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-(5-Aryl-1,3,4-oxadiazole-2-carbonyl)furan-3-carboxylate and New Cyclic C-Glycoside Analogues from Carbohydrate Precursors with MAO-B, Antimicrobial and Antifungal Activities

  摘要：

  将无环 C-糖苷衍生物 1a,b 环化成主要异构体 2a,b 和次要异构体 4a,b。制备出了异亚丙基衍生物 3a、b 以及酰肼衍生物 6，后者与多种醛缩合生成了酰肼 7a-e，这些酰肼也是由化合物 12a-e 制备而成的。对 7a,d 进行乙酰化处理后，可分别得到相应的乙酰基衍生物 8a,d。此外，还制备了水合物形式的二羰基化合物 9，该化合物与一些酰肼反应生成相应的双酰肼 10a-d，然后环化成 1,3,4-噁二唑 11a-d。此外，研究还发现其中两种化合物具有激活 MAO-B 的能力。此外，一些制备的化合物还显示出抗菌和抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17067010