ethyl 2-O-benzyl-[1,2-13C2]glycolate | 923934-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzyl-[1,2-13C2]glycolate
• CAS: 923934-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 196.208
• InChiKey: PHSWWKXTGAJPCQ-GPSXYVNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-[1,2-13C2]glycolate 、 甲基-¹³C苯基亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以9.5 g的产率得到[1,2,3-13C3]-1-(phenylsulfinyl)-3-benzyloxyacetone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and X-Ray Structure Determination of Labeled [1, 2, 3-13C3]-1-(Phenylsulfinyl)-3-Benzyloxyacetone

  摘要：

  合成了 [1,2,3-13C3]-1-(苯亚磺酰基)-3-苄氧基丙酮，C16H16O3S，（3）并通过单晶 X 射线衍射分析确定了其晶体结构。X 射线衍射研究表明，化合物 3 在单斜晶系中结晶，属于中心空间群 Pc，在 T = 100 K 时的晶胞常数为：a = 16.073(5), b = 5.5079(16), c = 7.949(2) Å, β = 100.221(4)°, V = 692.6(3) Å3, Z = 2, d calc = 1.383 g/cm3.化合物 3 包含手性四价三配位硫原子，它具有扭曲的四面体构型，一个孤电子对占据了四面体的一个顶点。在晶体中，分子沿 b 轴堆积，堆积的分子具有相同的手性。此外，相反手性的分子堆沿 c 轴交替排列。相邻堆栈中的分子按头对尾的方向排列。3 的晶体中没有短的分子间接触。

  DOI：

  10.1007/s10870-007-9226-5
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 [1,2-13C2]2-benzyloxyacetic acid 在 Amberlyst-[H+] resin 作用下， 以89%的产率得到ethyl 2-O-benzyl-[1,2-13C2]glycolate
  参考文献：
  名称：

  关于甲氧基丙二酰-酰基载体蛋白的生物合成起源，将“乙醇酸”单元结合到安丝菌素和索拉芬 A 中的底物

  摘要：

  用同位素标记的前体喂养实验排除了羟基丙酮酸和 TCA 循环中间体作为甲氧基丙二酰-ACP 的代谢来源，这是将“乙醇酸”单位掺入安丝菌素 P-3、soraphen A 和其他抗生素的底物。他们指出 1,3-二磷酸甘油酸酯是甲氧基丙二酰部分的来源，并表明其 C-1 产生硫酯羰基（因此“乙醇酸酯”单元的 C-1），其 C-3 成为甲氧基丙二酰-ACP 的游离羧基，在 I 型模块化聚酮化合物合酶 (PKS) 的后续克莱森缩合中丢失。d-[1,2-(13)C(2)]Glycerate 也被特异性地掺入到 soraphen A 的“乙醇酸”单元中，但不是安丝菌素 P-3，表明生产生物体激活甘油酸的能力存在差异。提出了从 1,3-二磷酸甘油酸到甲氧基丙二酰-ACP 的生物合成途径。作为这项工作的一部分，开发了 R-和 S-[1,2-(13)C(2)] 甘油的两种新合成方法。

  DOI：

  10.1021/ja064408t