2-(1-Piperidino)ethyl 2-butyl-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate | 136284-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Piperidino)ethyl 2-butyl-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate
• 英文别名: 2-piperidin-1-ylethyl 2-butyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 136284-85-0
• 化学式: C₃₃H₃₇N₇O₂
• 分子量: 563.702
• InChiKey: QXKDBSGXLFGZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-3-[[4-[2-(2H-四唑-5-基)苯基]苯基]甲基]苯并咪唑-4-羧酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1-Piperidino)ethyl 2-butyl-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。苯并咪唑-7-羧酸的潜在前药的合成和生物活性。

  摘要：

  为了提高2-丁基-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-苯并咪唑-7-羧酸的口服生物利用度（BA） 3：CV-11194）和2-乙氧基-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-苯并咪唑-7-羧酸（4：CV-11974 ），新型血管紧张素II（AII）受体拮抗剂，化学修饰以产生前药的方法已得到检验。在3和4中对四唑环进行选择性三苯甲基化后，用各种烷基卤化物处理N-三苯甲基化的苯并咪唑-7-羧酸（6、7），然后用盐酸脱保护，得到3和4的酯。合成了1-（酰氧基）烷基酯和1-[（（烷氧基羰基）氧基]烷基酯，双酯衍生物。研究了它们对大鼠和口服BA对AII诱导的升压反应的抑制作用。（3）和（4）的（新戊酰氧基）甲基和（+/-）-1-[[（（环己基氧基）-羰基]氧基]乙基酯显示口服生物利用度显着增加，这显着增强了母体化合物对AII诱导的升压药的抑

  DOI：

  10.1021/jm00068a011

文献信息

• US5128356A
  申请人：——

  公开号：US5128356A

  公开（公告）日：1992-07-07
• US5250554A
  申请人：——

  公开号：US5250554A

  公开（公告）日：1993-10-05