1-(3-O-Acetyl-2,5-anhydro-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione | 84856-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-(3-O-Acetyl-2,5-anhydro-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3'-O-acetyl-2',5'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyluracil
• CAS: 84856-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: DVVSJFCOKBXZGK-SFKDOBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',5'-dichloro-2',5'-dideoxyuridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(3-O-Acetyl-2,5-anhydro-β-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. II. Direct synthesis of 5-substituted 2',5'-anhydro-1-.BETA.-D-arabinofuranosyluracils from uridine derivatives.

  摘要：

  在回流条件下，5-取代的 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷（1a-d）与甲醇氢氧化钠反应，可以得到相应的 5-取代的 2'，5'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（3a-d），产率很高。另一方面，5-取代的尿苷 (5a-d) 与 Vilsmeier-Haack 试剂（POCl3/DMF）反应，然后在回流条件下用甲醇氢氧化钠处理，可直接生成相应的无水尿苷 (3a-d)，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4212

文献信息

• Hrebabecky, Hubert; Brokes, Josef; Beranek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 11, p. 2961 - 2968
  作者：Hrebabecky, Hubert、Brokes, Josef、Beranek, Jiri

  DOI：——

  日期：——