1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(p-tolylthio)-1-butanone | 134857-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(p-tolylthio)-1-butanone
• 英文别名: 1-(1-Hydroxycyclohexyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-1-one
• CAS: 134857-95-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂S
• 分子量: 292.442
• InChiKey: YRQBYOCHLCORLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfinylbutyl]cyclohexan-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(p-tolylthio)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Ring-Opening of Chlorooxiranes: A New Synthesis of α-Hydroxy α′-Substituted Ketones from Carbonyl Compounds and 1-Chloroalkylp-Tolyl Sulfoxides

  摘要：

  1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides 与羰基化合物的加成反应产生了加合物，然后通过两个步骤将其转化为氯环氧乙烷，总产率很高。用各种亲核剂处理氯环氧乙烷，可以得到α-羟基α′-取代酮或α-羟基酮，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1582

文献信息

• Nucleophilic Ring-Opening of Chlorooxiranes: A New Synthesis of α-Hydroxy α′-Substituted Ketones from Carbonyl Compounds and 1-Chloroalkyl<i>p</i>-Tolyl Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Asako Ogura、Youko Ikeda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1582

  日期：1991.5

  The addition of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides to carbonyl compounds gave adducts which were then converted to chlorooxiranes in two steps with good overall yields. The treatment of the chlorooxiranes with various nucleophiles gave α-hygroxy α′-substituted ketones or α-hydroxy ketones in good yields.

  1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides 与羰基化合物的加成反应产生了加合物，然后通过两个步骤将其转化为氯环氧乙烷，总产率很高。用各种亲核剂处理氯环氧乙烷，可以得到α-羟基α′-取代酮或α-羟基酮，收率很高。