diethyl 2-benzyl-2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1242409-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-benzyl-2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1242409-27-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: DJGWKSIVSYPLCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (E)-3-benzyl-3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[e]pyrrolo[1,2-c][1,2,3]oxathiazine-1,1(10bH)-dicarboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和环丙烷在Pd催化的环N-磺酰基亚胺的（3 + 2）-环加成反应中

  摘要：

  环状N-磺酰基亚胺和乙烯基氮丙啶（或环丙烷）的高效钯催化（3 + 2）-环加成反应已经实现。与任一乙烯基底物的反应均以优异的产率进行，得到高度官能化的咪唑烷和吡咯烷衍生物。环加成反应是通过两性离子π-烯丙基钯中间体与环状N-磺酰基亚胺的反应进行的，方法是：i）在乙烯基氮丙啶（咪唑烷的合成）存在下形成两个N C键（ii）一个C C键和一个N在乙烯基环丙烷存在下的C键（吡咯烷的合成）。在完成关于咪唑烷的非对映选择性合成的初步工作之后，我们希望在此通过描述衍生化反应和对映选择性形式的尝试来对该主题提供更广阔的视野。此外，我们描述和讨论了每种乙烯基底物（氮丙啶或环丙烷）在（3 + 2）-环加成反应上的行为。机械和（有趣的）选择性结果也将被讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.040
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯醛 、 溴代丙二酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-benzyl-2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α，β-不饱和醛的有机催化环丙烷化：带有手性四元中心的环丙烷的对映选择性合成

  摘要：

  通过多米诺骨牌迈克尔/α-烷基化策略已成功开发了α-取代的α，β-不饱和醛与溴代丙二酸酯的对映选择性环丙烷化反应。该方法可通过亚胺基/烯胺催化有效地形成在醛的α位带有季碳立体中心的环丙烷，并很好地扩展了溴代丙二酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化环丙烷化作用。 。获得了非常好的收率（高达81％）和对映选择性（高达97％ee）。旋光性环丙烷衍生物具有很高的合成价值，可作为进一步加工成更复杂结构的有用靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.201000334