Phthaloyl-n-propyl-disulfid | 30912-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Phthaloyl-n-propyl-disulfid
• 英文别名: 2-(Propyldisulfanyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 30912-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 253.346
• InChiKey: VKJIAAJQIXOUJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phthaloyl-n-propyl-disulfid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以32%的产率得到N-<(Propylsulfinyl)thio>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Weigand, Wolfgang; Wuensch, Ralf; Robl, Christian, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 97 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 丙烷-1-硫醇 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phthaloyl-n-propyl-disulfid
  参考文献：
  名称：

  Mullin, V. A.; Zolotov, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 791 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic C–S Bond Formation Using <i>N</i>-Thiophthalimide and <i>N-</i>Perthiophthalimide Derivatives
  作者：Hsin-Ju Huang、Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/acscatal.3c03994

  日期：2023.11.3

  Unsymmetric disulfides are shown to be accessed directly from carboxylic acids or trifluoroborate salts by using N-perthiophthalimide derivatives (Harpp reagents) under photoredox catalysis. While this would appear to involve homolytic substitution of alkyl radicals on the Harpp reagents, the formation of the high-energy phthalimidyl radical renders this reaction prohibitively endergonic. Instead,

  研究表明，在光氧化还原催化下，使用N-全硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物（Harpp 试剂）可以直接从羧酸或三氟硼酸盐获得不对称二硫化物。虽然这似乎涉及哈普试剂上烷基的均解取代，但高能邻苯二甲酰亚胺基的形成使得该反应吸能性过高。相反，计算和实验表明 Harpp 试剂原位还原形成二硫基自由基，二聚化为四硫化物 (RSSSSR)，此前已证明四硫化物经过自由基取代生成二硫化物。鉴于这些结果，研究了先前报道的在光氧化还原催化下使用N-硫代邻苯二甲酰亚胺试剂进行自由基硫化的例子。我们的结果表明，这些反应可能是通过原位形成相应的二硫化物作为硫化试剂而不是直接取代N-硫代邻苯二甲酰亚胺来进行。讨论了这些发现对于在光氧化还原催化反应中使用邻苯二甲酰亚胺（和相关）衍生物的影响。
• Shaver, Alan; Lai, Rabin D., Inorganic Chemistry, 1988, vol. 27, # 25, p. 4664 - 4668
  作者：Shaver, Alan、Lai, Rabin D.

  DOI：——

  日期：——
• RASTETTER, W. H.;SPERO, D. M.;ADAMS, J.;HARPP, D. N.;ASH, D. K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2785-2787
  作者：RASTETTER, W. H.、SPERO, D. M.、ADAMS, J.、HARPP, D. N.、ASH, D. K.

  DOI：——

  日期：——
• MULLIN V. A.; ZOLOTOV A. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 4, 898-904
  作者：MULLIN V. A.、 ZOLOTOV A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Shaver, Alan; Plouffe, Pierre-Yves, Inorganic Chemistry, 1994, vol. 33, # 19, p. 4327 - 4333
  作者：Shaver, Alan、Plouffe, Pierre-Yves

  DOI：——

  日期：——