5-Chloro-3-cyano-1-methyl-2(1H)-pyrazinone | 106718-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Chloro-3-cyano-1-methyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 6-Chloro-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carbonitrile；6-chloro-4-methyl-3-oxopyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 106718-85-8
• 化学式: C₆H₄ClN₃O
• 分子量: 169.57
• InChiKey: DQIDOHQLERSKPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 5-Chloro-3-cyano-1-methyl-2(1H)-pyrazinone 生成 Dimethyl 6-chloro-2-cyano-pyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TUTONDA, M.;VANDERZANDE, D.;VEKEMANS, J.;TOPPET, S.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 22, 2509-2512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-1-甲基吡嗪-2(1H)-酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) cyanide 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到5-Chloro-3-cyano-1-methyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  由2（1h）吡嗪酮和乙炔生成特定取代的吡啶和吡啶酮：FMO说明

  摘要：

  标题化合物获自各种取代的2（1H）吡嗪酮与炔属衍生物的反应。实验证据指出了两步机理：Diels Alder环加成反应，然后通过两个竞争性Diels Alder逆向反应将加合物立即分解为标题产物。一个简单的FMO模型可以说明产物分布高度依赖于反应物的取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87770-x

文献信息

• Diels-alder reactions of the heterodiene system in 2(1h)-pyrazinones
  作者：M. Tutonda、D. Vanderzande、J. Vekemans、S. Toppet、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84570-0

  日期：1986.1

  acetylenic derivatives to give specifically substituted pyridones or pyridines. The observed selectivity can be explained in terms of HO-LU interactions for the reagents and two competitive retro Diels-Alder reactions of the primary bicycloadducts. With cyanotosylate as dienophile no pyrimidone derivative but a new 2(1H)-pyrazinone is obtained.

  各种取代的2（1H-吡嗪酮）与炔属衍生物反应生成特定取代的吡啶酮或吡啶。观察到的选择性可以通过试剂的HO-LU相互作用和一级双环加合物的两个竞争性Diels-Alder反应进行解释。作为双亲物，没有嘧啶酮衍生物，但是获得了新的2（1H）-吡嗪酮。