5-Chloro-3-methoxy-1-methyl-2(1H)-pyrazinone | 87486-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Chloro-3-methoxy-1-methyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 5-Chloro-3-methoxy-1-methylpyrazin-2(1H)-one；5-chloro-3-methoxy-1-methylpyrazin-2-one
• CAS: 87486-40-6
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• 分子量: 174.587
• InChiKey: RZLYFRLUERXWDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  210.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-methoxy-1-methyl-2(1H)-pyrazinone 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.17h， 生成 dimethyl 3-(diethylamino)-1-methoxy-5-methyl-6-oxo-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2（1h）吡嗪酮和乙炔生成特定取代的吡啶和吡啶酮：FMO说明

  摘要：

  标题化合物获自各种取代的2（1H）吡嗪酮与炔属衍生物的反应。实验证据指出了两步机理：Diels Alder环加成反应，然后通过两个竞争性Diels Alder逆向反应将加合物立即分解为标题产物。一个简单的FMO模型可以说明产物分布高度依赖于反应物的取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87770-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-1-甲基吡嗪-2(1H)-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Chloro-3-methoxy-1-methyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  取代的2（1 H）-吡嗪酮的新合成

  摘要：

  在80-100°下在邻二氯苯中用草酰卤处理2-仲-氨基链烯腈的氢卤化物得到3，5-二卤代-2（1H）-吡嗪酮，其中3-卤代取代基容易被亲核试剂取代。提出了吡嗪酮合成的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200414

文献信息

• VEKEMANS, J.;POLLERS-WIEERS, C.;HOORNAERT, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 919-923
  作者：VEKEMANS, J.、POLLERS-WIEERS, C.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of substituted 2(1<i>H</i>)-pyrazinones
  作者：J. Vekemans、C. Pollers-Wieërs、G. Hoornaert

  DOI：10.1002/jhet.5570200414

  日期：1983.7

  The hydrohalides of 2-sec-aminoalkanenitriles on treatment with oxalyl halides in o-dichlorobenzene at 80-100° give 3, 5-dihalo-2(1H)-pyrazinones, of which the 3-halo substituent is easily replaced by nucleophiles. A reaction mechanism for the pyrazinone synthesis is proposed.

  在80-100°下在邻二氯苯中用草酰卤处理2-仲-氨基链烯腈的氢卤化物得到3，5-二卤代-2（1H）-吡嗪酮，其中3-卤代取代基容易被亲核试剂取代。提出了吡嗪酮合成的反应机理。
• Generation of specifically substituted pyridines and pyridones from 2(1h) pyrazinones and acetylenes : A FMO description
  作者：M. Tutonda、D. Vanderzande、M. Hendrickx、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87770-x

  日期：1990.1

  The title compounds were obtained from reaction of variously substituted 2(1H)pyrazinones with acetylenic derivatives. Experimental evidence points out to a two step mechanism : a Diels Alder cycloaddition followed by immediate decomposition of the adducts into the title products via two competitive retro Diels Alder reactions. The product distribution, which is shown to be highly dependent on the

  标题化合物获自各种取代的2（1H）吡嗪酮与炔属衍生物的反应。实验证据指出了两步机理：Diels Alder环加成反应，然后通过两个竞争性Diels Alder逆向反应将加合物立即分解为标题产物。一个简单的FMO模型可以说明产物分布高度依赖于反应物的取代模式。