9,18-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4''-O-(3-methylbutyl)-3''-O-n-propylleucomycin V 3,18-acetal | 190059-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,18-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4''-O-(3-methylbutyl)-3''-O-n-propylleucomycin V 3,18-acetal
• CAS: 190059-78-0
• 化学式: C₅₅H₁₀₃NO₁₃Si₂
• 分子量: 1042.59
• InChiKey: NXDLTDGRQZTUCU-VCYQDPTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.57
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  142.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,18-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4''-O-(3-methylbutyl)-3''-O-n-propylleucomycin V 3,18-acetal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到4''-O-(3-methylbutyl)-3''-O-n-propylleucomycin V
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. III. Efficient Synthesis of 4-O-Alkyl-L-cladinose Analogues: Improved Antibacterial Activities Compatible with Pharmacokinetics.

  摘要：

  本文描述了具有 4-O- 烷基-α-L-克拉地诺糖基作为中性糖的十六元大环内酯的合成和生物学评价。这些有效的新型衍生物是在避免糖基化的情况下高效合成的。三-（叔丁基二甲基硅基）醚中间体中的两个羟基先后被烷基化。一些 4-O 烷基-L-克拉霉素类似物具有很强的抗菌活性。活性最强的衍生物 3"-O- 甲基-4"-O-（3-甲基丁基）白霉素 V 在体外大鼠血浆中的代谢稳定性有所提高，在小鼠和仓鼠口服后血清中的浓度极高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.32
• 作为产物：
  描述：

  9,18,2'-tri-O-tert-butyldimethylsilylleucomycin V 3,18-acetal 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 9,18-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4''-O-(3-methylbutyl)-3''-O-n-propylleucomycin V 3,18-acetal
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. III. Efficient Synthesis of 4-O-Alkyl-L-cladinose Analogues: Improved Antibacterial Activities Compatible with Pharmacokinetics.

  摘要：

  本文描述了具有 4-O- 烷基-α-L-克拉地诺糖基作为中性糖的十六元大环内酯的合成和生物学评价。这些有效的新型衍生物是在避免糖基化的情况下高效合成的。三-（叔丁基二甲基硅基）醚中间体中的两个羟基先后被烷基化。一些 4-O 烷基-L-克拉霉素类似物具有很强的抗菌活性。活性最强的衍生物 3"-O- 甲基-4"-O-（3-甲基丁基）白霉素 V 在体外大鼠血浆中的代谢稳定性有所提高，在小鼠和仓鼠口服后血清中的浓度极高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.32