2-(trimethylsilyl)ethyl2-(diethoxyphosphoryl)acetate | 83863-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl2-(diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl (diethoxyphosphinyl)acetate；2-Trimethylsilylethyl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 83863-17-6
• 化学式: C₁₁H₂₅O₅PSi
• 分子量: 296.376
• InChiKey: KDOAEPKHCUPHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 哌啶 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-trimethylsilyl)ethyl r-1-(diethoxyphosphoryl)-t-2-[(phenylseleno)(trimethylsilyl)methyl]-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的[2 + 1] 1-硒基-2-甲硅烷基乙烯与2-膦酸酯的环加成反应：新型功能化α-氨基环丙烷膦酸的立体选择性合成。

  摘要：

  1-硒基-2-甲硅烷基乙烯1与2-膦酰基丙烯酸酯2的立体选择性SnCl（4）促进[2 +1]环加成反应以高收率产生高度官能化的环丙烷膦酸酯3。环丙烷产物3是生物上重要的化合物的潜在通用原料。从环加合物3b实现了立体选择性合成新型的官能化的α-氨基膦酸衍生物，其为（Z）-2，3-甲氨基高丝氨酸13的类似物。通过考虑2-SnCl（4）复杂的结构解释了[2 +1]环加成中的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9805450
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基)乙基碘乙酸酯 、 亚磷酸三乙酯 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused 1,2-diazetidinones via an intramolecular Horner-Emmons reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a029

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of some novel 17, 18-unsaturated carbonyl compounds derivated from josamycin
  作者：Zhe-Hui Zhao、Long-Long Jin、Yan-Peng Xu、Chao Liu、A-Peng Wang、Ping-Sheng Lei

  DOI：10.1080/10286020.2016.1194834

  日期：2017.4.3

  Some novel josamycin derivatives bearing an arylalkyl-type side chain were designed and synthesized. By HWE or Wittig reaction, 16-aldehyde group of josamycin analogs were converted into unsaturated carbonyl compounds. They were evaluated for their in vitro antibacterial activities against a panel of respiratory pathogens. 8b and 8e exhibited comparable activities against a panel of respiratory pathogens

  设计并合成了一些带有芳烷基型侧链的新型久沙霉素衍生物。通过HWE或Wittig反应，将交沙霉素类似物的16-醛基转化为不饱和羰基化合物。评估了他们对一组呼吸道病原体的体外抗菌活性。图8b和图8e显示了针对一组呼吸道病原体的相当的活性，特别是对于一系列去霉菌糖基久他霉素类似物中的抗性病原体。在所有目标分子中，有21种显示出最佳的抗菌活性。
• Total Synthesis of (+)-Superstolide A
  作者：Mariola Tortosa、Neal A. Yakelis、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo801794s

  日期：2008.12.19

  and highly stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-superstolide A is described. Key features of this synthesis include the use of bimetallic linchpin 36b for uniting the C(1)-C(15) (43) and the C(20)-C(27) (38) fragments of the natural product, a late-stage Suzuki macrocyclization of 49, and a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction of macrocyclic octaene 4

  描述了一种细胞毒性大环内酯（+）-超环内酯A的融合和高度立体控制的总合成。该合成的关键特征包括使用双金属针脚36b结合天然产物的C（1）-C（15）（43）和C（20）-C（27）（38）片段， Suzuki 49的大环化阶段，以及大环辛烯4的高度非对映选择性的跨环Diels-Alder反应。相反，五烯醛5的分子内Diels-Alder反应提供了所需的具有较低立体选择性（6：1：1）的环加合物。
• Synthesis of Taurospongin A
  作者：BoShen Wu、Aurélie Mallinger、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/ol100906k

  日期：2010.6.18

  Two new routes to the C(1−10) carboxylic acid core of taurospongin A are presented. In the first route, overall asymmetric hydration of a C(2)−C(3) alkene is achieved by Sharpless AD and selective deoxygenation at C(2); in the second route, the C(3) stereogenic center is set by Tietze asymmetric allylation. A short synthesis of the C(1′−25′) fatty acid combines with the product from the first route

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。
• Two Approaches to the Synthesis of the Macrodiolide Colletotriene
  作者：Dulce M. Muñoz、Stephen C. Passey、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、John B. Campbell、Richard Rosser

  DOI：10.1071/ch04038

  日期：——

  The first total syntheses of the 14-membered ring macrodilactone colletotriene are described. Starting from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate, two synthetic strategies are compared which will enable the incorporation of deuterium at non-exchangeable sites for biosynthetic studies.

  本文介绍了 14 元环大内酯可乐三烯的首次全合成。以(R)-3-羟基丁酸乙酯为起点，比较了两种合成策略，这两种策略可以在非交换位点加入氘，用于生物合成研究。
• Total Synthesis of Streptogramin Antibiotics. (−)-Madumycin II
  作者：Francis Tavares、Jon P. Lawson、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja954312r

  日期：1996.1.1