2-(trimethylsilyl)ethyl 2-(-diethoxyphosphinyl)-2-propenoate | 100604-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-(-diethoxyphosphinyl)-2-propenoate
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 2-diethoxyphosphorylprop-2-enoate
• CAS: 100604-44-2
• 化学式: C₁₂H₂₅O₅PSi
• 分子量: 308.387
• InChiKey: JZDFWKUCXOEZKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-150 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-(-diethoxyphosphinyl)-2-propenoate 在 二甲基硫 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 7-methyl-8-oxo-1,6-diazabicyclo<4.2.0>oct-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused 1,2-diazetidinones via an intramolecular Horner-Emmons reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a029
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基)乙基碘乙酸酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-(-diethoxyphosphinyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused 1,2-diazetidinones via an intramolecular Horner-Emmons reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a029

文献信息

• Lewis Acid-Promoted [2 + 1] Cycloaddition Reactions of a 1-Seleno-2-silylethene to 2-Phosphonoacrylates:  Stereoselective Synthesis of a Novel Functionalized α-Aminocyclopropanephosphonic Acid
  作者：Shoko Yamazaki、Takashi Takada、Tomomi Imanishi、Yumiko Moriguchi、Shinichi Yamabe

  DOI：10.1021/jo9805450

  日期：1998.8.1

  Stereoselective SnCl(4)-promoted [2 + 1] cycloaddition reactions of 1-seleno-2-silylethene 1 with 2-phosphonoacrylates 2 lead to highly functionalized cyclopropanephosphonate esters 3 in high yields. The cyclopropane products 3 are potentially versatile starting materials for biologically important compounds. Stereoselective synthesis of a novel functionalized alpha-aminophosphonic acid derivative

  1-硒基-2-甲硅烷基乙烯1与2-膦酰基丙烯酸酯2的立体选择性SnCl（4）促进[2 +1]环加成反应以高收率产生高度官能化的环丙烷膦酸酯3。环丙烷产物3是生物上重要的化合物的潜在通用原料。从环加合物3b实现了立体选择性合成新型的官能化的α-氨基膦酸衍生物，其为（Z）-2，3-甲氨基高丝氨酸13的类似物。通过考虑2-SnCl（4）复杂的结构解释了[2 +1]环加成中的立体选择性。
• Highly Efficient [2+1] Cycloaddition Reactions of a 1-Seleno-2-silylethene to 2-Phosphonoacrylates: Synthesis of Novel Functionalized Cyclopropanephosphonic Acid Esters
  作者：Shoko Yamazaki、Tomomi Imanishi、Yumiko Moriguchi、Takashi Takada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01436-6

  日期：1997.9

  1-Seleno-2-silylethene 1 undergoes stereoselective SnCl4-promoted [2+1] cycloaddition reactions with 2-phosphonoacrylates 2 in high yields; the resulting highly functionalized cyclopropanephosphonic acid ester products 3 are versatile starting materials for biologically important compounds. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  1-硒-2- silylethene 1所经历立体选择性的SnCl 4促进的[2 + 1]与2- phosphonoacrylates环加成反应2以高产率; 所得的高度官能化的环丙烷膦酸酯产物3是生物上重要的化合物的通用原料。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• TAYLOR, E. C.;DAVIES, H. M. L., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1537-1540
  作者：TAYLOR, E. C.、DAVIES, H. M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fused 1,2-diazetidinones via an intramolecular Horner-Emmons reaction
  作者：Edward C. Taylor、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/jo00359a029

  日期：1986.5