4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)but-3-en-2-one | 129296-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 129296-10-2
• 化学式: C₉H₁₄OS₂
• 分子量: 202.342
• InChiKey: IXNSADZKYQGBJR-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,6R)-6-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]ethanone 、 丁炔二酸二甲酯 生成 4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  KUNDIG, E. PETER;CUNNINGHAM, ALLAN F.;PAGLIA, PATRICK;SIMMONS, DANA P.;BE+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 386-404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>trans</i>-Disubstituted Cyclohexadienes<i>via</i>Sequential Addition of a Carbon Nucleophile and an Electrophile to (η⁶-Benzene)tricarbonylchromium: Scope of Carbon Electrophiles
  作者：E. Peter Kündig、Allan F. Cunningham、Patrick Paglia、Dana P. Simmons、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.19900730218

  日期：1990.3.14

  A regio- and stereoselective route from benzene to trans-disubstituted cyclohexadienes via complexation of the arene to the tricarbonylchromium group is reported. The key step involves an alkylation/carbonylation sequence of the anionic tricarbonyl (η5-cyclohexadienyl)chromium complex (3) which is readily obtained by the addition of 2-lithio-2-methyldithiane (2) to (η6-benzene)tricarbonylchromium (1;

  从苯至A区域选择性和立体选择性的路线反式二取代的环己二烯通过报道芳烃到tricarbonylchromium组的络合。关键的步骤涉及由阴离子三羰基的烷基化/烷基羰基化序列（η 5 -cyclohexadienyl）铬配合物（3），其可容易地通过加入2-锂-2- methyldithiane（获得2）至（η 6 -苯）tricarbonylchromium （1；参见方案6）。3与烷基卤化物（在THF，THF / HMPA，THF / DMPU中）原位反应，然后氧化（I 2，Ce（IV））或配体交换（CO，Ph产生3 P，Et 3 N），具有完全的立体和区域选择性，反式-5,6-二取代的环己二烯（15个实例）。在所有情况下，源自烷基卤的环己二烯取代基都是一个酰基，表明在金属被还原之前，CO插入金属-烷基键中会形成环己二烯产物。在3与Mel的反应中，使用NHS 3诱导羰基化和解聚反应时，几乎只能获得异构化的共轭1