[(2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-5-(dimethoxyphosphorylmethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 105291-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-5-(dimethoxyphosphorylmethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 105291-39-2
• 化学式: C₂₆H₂₇N₂O₁₀P
• 分子量: 558.482
• InChiKey: PWPZCRIMBBQQFI-UZINWLIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-5-(dimethoxyphosphorylmethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到[(2S,4S,5R)-2-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphono Nucleoside. 2. Synthesis of 1'-Deoxy-1'-phosphono-1-b-D-fructofuranosyluracil and 1',3'-Dideoxy-1'-phosphono-1-b-D-fructofuranosyluracil

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-08-2133
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6S)-2-(dimethoxyphosphorylmethyl)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-5-(dimethoxyphosphorylmethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Phosphono Nucleoside. 2. Synthesis of 1'-Deoxy-1'-phosphono-1-b-D-fructofuranosyluracil and 1',3'-Dideoxy-1'-phosphono-1-b-D-fructofuranosyluracil

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-08-2133