2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile | 351862-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile；2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 351862-56-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: BEPWTPWDFMWSFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到2-(5-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted cycloadditions of 2-alkynylbenzonitriles with sodium azide: selective synthesis of tetrazolo[5,1-a]pyridines and 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Under microwave irradiation (75 W), treatment of 2-alkynylbenzonitriles with 1.5 equiv of sodium azide in DMSO at 140 degrees C gave 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles in 60-99% yields. Additionally, adding 8 equiv of ZnBr2 and using 8 equiv of sodium azide in DMF at 100 degrees C lead to the formation of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines up to 87% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.009
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱丙酮 Sonogashira 偶联

  摘要：

  已经开发了一种方便的无钯和无膦方案，用于从叔炔丙醇和（杂）芳基卤化物组装内部炔烃。所提出的串联方法包括碱基促进的逆向 Favorskii 裂解，然后是铜催化的 C(sp)–C(sp 2 ) 交叉偶联。使用廉价的试剂（例如催化剂、添加剂、碱和溶剂）和良好的官能团耐受性使该程序实用且具有成本效益。该方法的合成效用通过源自天然甾体激素的乙烯基碘化物的平滑炔基化得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2ob01267g

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Cascade Cyclization To Access 3-Sulfonated Indenones with the AIE Phenomenon
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Shi-Jun Li、Dong-Hui Wei、Xiao-Ceng Liu、Yin-Li Zhang、Yan Liu、Lu-Lu Fan、Ling-Bo Qu、Bing Yu、Kai Li、Yuan-Qiang Sun、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02175

  日期：2018.12.7

  efficient copper-catalyzed radical cascade cyclization strategy was developed, by which a wide variety of 3-sulfonyl substituted indenones were prepared in one pot via reaction of 2-alkynylbenzonitriles with sulfonyl hydrazides in the presence of TBHP and CuI under mild reaction conditions. Much more importantly, the 3-sulfonyl indenones, synthesized through our newly developed copper-catalyzed radical

  开发了一种有效的铜催化自由基级联环化策略，通过在温和的反应条件下，在TBHP和CuI存在下，通过2-炔基苄腈与磺酰肼的反应，在一个罐中制备了多种3-磺酰基取代的茚满酮。更重要的是，通过我们新开发的铜催化的自由基级联环化策略合成的3-磺酰基茚满具有典型的聚集诱导发射（AIE）特性，显示出橙色到红色的发射，并具有较大的斯托克斯位移（大于135）纳米）。此外，这种新发现的AIEgens可以成功地用于活细胞成像，具有出色的生物相容性和应用潜力。
• Lanthanide-Catalyzed Tandem Insertion of Secondary Amines with 2-Alkynylbenzonitriles: Synthesis of Aminoisoindoles
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Leping Xie、Keting Shen、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201801252

  日期：2018.12.4

  A lanthanide‐catalyzed intermolecular hydroamination of 2‐alkynylbenzonitriles with secondary amines has been disclosed, providing a streamlined access to a range of aminoisoindoles in moderate to excellent yields. The salient features of this reaction include high bond‐formation efficiency, mild reaction conditions, 100 % atomic efficiency and good functional group tolerance. This methodology has

  已公开了用仲胺进行镧系元素催化的2-炔基苄腈的分子间加氢胺化反应，以中等到极好的收率，可以轻松地获得一系列氨基异吲哚。该反应的显着特征包括高键形成效率，温和的反应条件，100％的原子效率和良好的官能团耐受性。该方法也已成功应用于其他含氮化合物的构建，例如5  H咪唑并[2,1- a]。异吲哚和异喹啉。提出了一种可能的机制，用于形成氨基异吲哚，涉及通过镧系元素络合物的初始NH活化，然后将C≡N插入Ln-N键以形成to基镧系元素中间体，然后将其环化。
• A radical cyclization cascade of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates
  作者：Bang Zhou、Wenqi Chen、Yuzhong Yang、Yuan Yang、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c8ob02288g

  日期：——

  We report an efficient approach to synthesize sulfonated indenones via a radical cascade cyclization of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates.

  我们报告了一种高效的方法，通过2-炔基苯甲腈与苯基亚磺酸钠的自由基级联环化合成磺化吲哚酮。
• Selective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via copper-catalyzed tandem annulation of alkynylbenzonitriles with 2-Iodoanilines
  作者：Xiaodong Liu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.030

  日期：2018.7

  efficient copper-catalyzed cascade cyclization reaction for selectively synthesizing a variety of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives has been developed. The reaction features the formation of three different CN bonds in sequence. In the presence of Cu(OAc)2 and KOtBu, o-alkynylbenzonitriles and 2-iodoanilines proceeded smoothly to obtain the corresponding benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。
• 3-磺酰化-二氢茚酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108689892B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明公开了一种3‑磺酰化‑二氢茚酮类化合物及其制备方法，本发明以邻芳炔基苯甲腈和芳基磺酰肼为原料，在催化剂碘化亚铜和叔丁基过氧化氢的作用下合成3‑磺酰化‑二氢茚酮类化合物。原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、合成产率高，有利于工业化生产。该类衍生物在化工、医药等领域具有潜在的应用，本发明首次为3‑磺酰化‑二氢茚酮类化合物的合成提供方法。