pyruvaldehyde bis-(4-nitro-phenylhydrazone) | 13994-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyruvaldehyde bis-(4-nitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: Methylglyoxal-bis-(4-nitro-phenylhydrazon)；4-nitro-N-[2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]propylideneamino]aniline
• CAS: 13994-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₄
• 分子量: 342.314
• InChiKey: PBFUURLHJWFVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-304 °C
• 沸点：
  534.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  135.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetone-(4-nitro-phenylhydrazone) 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到pyruvaldehyde bis-(4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Morris, Gerard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2218 - 2221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural characterization of bisretinoid A2E photocleavage products and implications for age-related macular degeneration
  作者：Yalin Wu、Emiko Yanase、Xidong Feng、Marshall M. Siegel、Janet R. Sparrow

  DOI：10.1073/pnas.0913112107

  日期：2010.4.20

  photooxidation-induced degradation and we have elucidated the structures of some of the aldehyde-bearing cleavage products. Studies in which A2E was incubated with a singlet oxygen generator yielded results consistent with a mechanism involving bisretinoid photocleavage at sites of singlet molecular oxygen addition. We provide evidence that one of the products released by A2E photodegradation is methylglyoxal

  荧光双维甲酸，如 A2E 和全反式视网膜二聚体，作为维生素 A 在视网膜中循环的副产物形成，并在视网膜色素上皮 (RPE) 细胞中作为脂褐素色素积累。这些色素与多种威胁视力的疾病（包括与年龄相关的黄斑变性）的病理机制有关。了解这些双维甲酸引发的破坏事件的努力表明，可见光谱中的波长对 A2E 的光激发导致 A2E 的单线态氧产生和光氧化。在这里，我们采用了液相色谱与电喷雾电离质谱联用以及串联质谱 (MS/MS)，为了证明 A2E 也经历光氧化诱导的降解，我们已经阐明了一些含醛裂解产物的结构。将 A2E 与单线态氧发生器一起孵育的研究产生的结果与在单线态分子氧添加位点处涉及双维甲酸类光裂解的机制一致。我们提供的证据表明，A2E 光降解释放的其中一种产物是甲基乙二醛，这是一种低分子量的活性二羰基，能够形成高级糖基化终产物。已知甲基乙二醛是由碳水化合物和脂质氧化产生的。这是通过双维甲酸光裂解生产它的第一份报告。重要的是，在体内
• Dakin, Biochemical Journal, 1917, vol. 11, p. 84
  作者：Dakin

  DOI：——

  日期：——
• Dakin, Biochemical Journal, 1916, vol. 10, p. 321
  作者：Dakin

  DOI：——

  日期：——
• Meyer; Rose, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 115, p. 721
  作者：Meyer、Rose

  DOI：——

  日期：——
• Dakin; West, Journal of Biological Chemistry, 1928, vol. 78, p. 102
  作者：Dakin、West

  DOI：——

  日期：——