4-chloro-6-(6-methylpyridin-2-ylamino)nicotinonitrile | 1337906-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(6-methylpyridin-2-ylamino)nicotinonitrile
• 英文别名: 4-Chloro-6-[(6-methylpyridin-2-yl)amino]pyridine-3-carbonitrile；4-chloro-6-[(6-methylpyridin-2-yl)amino]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1337906-12-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄
• 分子量: 244.683
• InChiKey: DGORXUDLUKNGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-6-甲基嘧啶 、 4,6-二氯烟腈 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-6-(6-methylpyridin-2-ylamino)nicotinonitrile 、 4,6-bis(6-methylpyridin-2-ylamino)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Palladium-Catalyzed C2-Amination of 2,4-Dichloropyridines: Scope and Limitations

  摘要：

  使用零价钯催化剂实现了对4,6-二氯烟腈的高度区域选择性的C-2胺化反应。通过与N-乙酰化保护的氨基芳烃进行偶联，以限制交叉偶联过度反应，然后在原位脱保护后得到4-氯-6-苯胺烟腈化合物。这些原始反应条件的适用范围得到了评估。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260080