ethyl(2-iodophenyl)sulfane | 96207-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl(2-iodophenyl)sulfane
• 英文别名: o-iodophenyl ethyl sulfide；o-iodophenylethyl sulfide；ethyl-(2-iodo-phenyl)-sulfide；Aethyl-(2-jod-phenyl)-sulfid；2-Jod-thiophenetol；1-Ethylsulfanyl-2-iodobenzene
• CAS: 96207-56-6
• 化学式: C₈H₉IS
• 分子量: 264.13
• InChiKey: SJWVDPHTCPCTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.677 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(2-iodophenyl)sulfane 在 铜 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-amino-2'-ethylsulfonylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  是否有砜的均质取代化学（S H 2）？

  摘要：

  产生了一系列的2-烷基磺酰基-2'-联苯基基团，其中的烷基是伯，仲或叔烷基，并且研究了它们的反应产物。在产物中未鉴定出二苯并噻吩S，S-二氧化物，其主要来自分子内从烷基中提取氢或向溶剂苯中添加氢。在此基础上得出的结论是，如果可能的话，在磺酰硫上的均质取代太慢而无法优先于许多竞争性分解途径。先前的文献结果表明，在磺酰基硫基上进行分子内均溶取代的可能性可以通过替代方法来解释。

  DOI：

  10.1021/jo050990c
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙硫基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到ethyl(2-iodophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）-NHC催化的2-炔基硫代苯甲醚环化反应合成2-取代的苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩杂环是许多重要的小分子药物和候选药物以及有机半导体材料的重要组成部分。已经开发了许多通过炔烃的环化反应来构建苯并[ b ]噻吩核的方法。尽管公开的催化反应很少，但是大多数方法依赖于炔烃的化学计量活化。在这里我们报告了一种由金催化的由2-炔基硫代苯甲醚合成2-取代的苯并[ b ]噻吩的有效方法（I）– IPr氢氧化物，适用于具有多种电子和空间特性的多种底物。另外，我们通过实验证明了酸添加剂及其共轭碱对催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ob02196a

文献信息

• Syntheses and properties of novel cyclic sulfilimines, 2-azathiabenzene derivatives.
  作者：HIROSHI SHIMIZU、KAZUNORI MATSUO、TADASHI KATAOKA、MIKIO HORI

  DOI：10.1248/cpb.32.4360

  日期：——

  Novel cyclic sulfilimines (so-called azathiabenzenes), 2-methyl-1-aza-2-thianaphthalene (7) and 9-methyl-(14a) or 9-ethyl-10-aza-9-thiaphenanthrene (14b), were synthesized in high yields by deprotonation of the corresponding azasulfonium salts (6, 13a, 13b) with base. The ylidic properties of the azathiabenzenes were revealed by spectral and chemical evidence. The azathiabenzenes (14a, 14b) were easily oxidized with potassium permanganate to yield the corresponding azathiabenzene oxides (18a, 18b). Thermolysis of 14a in refluxing xylene afforded the ring-expanded product 7H-dibenzo [d, e] [1, 3] thiazepine (21), while 14b underwent β-elimination on refluxing in xylene to give 6H-dibenzo [c, e] [1, 2] thiazine (24). Reactions of the azathiabenzene derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate as an electrophile are also reported.

  通过用碱对相应的偶氮锍盐（6、13a、13b）进行去质子化，高产率地合成了新型环状亚磺酰亚胺（即偶氮苯）、2-甲基-1-氮杂-2-噻吩萘（7）和 9-甲基-（14a）或 9-乙基-10-氮杂-9-噻吩蒽（14b）。光谱和化学证据揭示了氮杂二苯乙烯的酰基性质。硫氮苯（14a、14b）很容易被高锰酸钾氧化，生成相应的硫氮苯氧化物（18a、18b）。14a 在回流二甲苯中发生热分解，得到环状扩展产物 7H-二苯并[d, e] [1, 3] 硫氮杂卓（21），而 14b 在二甲苯中回流发生 β-消除反应，得到 6H-二苯并[c, e] [1, 2] 硫氮杂卓（24）。此外，还报道了以乙炔二甲酸二甲酯为亲电体的氮杂环丁烷苯衍生物的反应。
• Cascade Annulation of 2-Alkynylthioanisoles with Unsaturated α-Bromocarbonyls Leading to Thio-Benzobicyclic Skeletons
  作者：Yuzhen Gao、Pengbo Zhang、Gang Li、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02001

  日期：2018.11.16

  A protocol of Cu-catalyzed annulation of phenylethynylsulfanes with unsaturated alpha-bromocarbonyls for the construction of thio-benzobicyclic skeletons is described. In this single reaction, three new bonds and two new rings can be established, highlighting the step-economics and high efficiency of this protocol.
• Brand; Stein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1924, vol. <2> 108, p. 25
  作者：Brand、Stein

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, HIROSHI;MATSUO, KAZUNORI;KATAOKA, TADASHI;HORI, MIKIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 11, 4360-4371
  作者：SHIMIZU, HIROSHI、MATSUO, KAZUNORI、KATAOKA, TADASHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRIC ELEMENT COMPRISING THE SAME, AND ELECTRONIC DEVICE THEREOF
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US20210013420A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Provided are a compound represented by Formula 1, an organic electric element comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, and an electronic device thereof, wherein by comprising compound represented by Formula 1 in the organic material layer, the driving voltage of the organic electric element can be lowered, and the luminous efficiency and life time, in particular, life time can be improved.