[(3R,4R,5R)-2-acetyloxy-4-phenylmethoxy-5-(2-propan-2-yloxysulfonylethyl)oxolan-3-yl] acetate | 134222-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4R,5R)-2-acetyloxy-4-phenylmethoxy-5-(2-propan-2-yloxysulfonylethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 134222-18-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₉S
• 分子量: 444.503
• InChiKey: SGYSZXLKFVDUTJ-SDWZKWEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5R)-2-acetyloxy-4-phenylmethoxy-5-(2-propan-2-yloxysulfonylethyl)oxolan-3-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Sodium; 2-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-3-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleoside sulfonates and sulfones

  摘要：

  Sulfonate analogues of adenine, cytidine and guanine monophosphates have been synthesized for the first time. The synthesis of ribose 3-sulfonate, a synthesis of sulfonyl disaccharides and dinucleotides and an improved synthesis of a ribose 3-sulfone is also reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79642-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-((2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethanesulfonic acid isopropyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 [(3R,4R,5R)-2-acetyloxy-4-phenylmethoxy-5-(2-propan-2-yloxysulfonylethyl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleoside sulfonates and sulfones

  摘要：

  Sulfonate analogues of adenine, cytidine and guanine monophosphates have been synthesized for the first time. The synthesis of ribose 3-sulfonate, a synthesis of sulfonyl disaccharides and dinucleotides and an improved synthesis of a ribose 3-sulfone is also reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79642-0