4-(isoquinolin-1-yl)-1,3-diphenylbutan-1-one | 68267-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-(isoquinolin-1-yl)-1,3-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-diphenyl-4-oxobutyl)isoquinoline；4-[1]isoquinolyl-1,3-diphenyl-butan-1-one；4-[1]Isochinolyl-1,3-diphenyl-butan-1-on；4-Isoquinolin-1-yl-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 68267-30-1
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: MWOMQZUDKFGDQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 反应 0.92h， 生成 4-(isoquinolin-1-yl)-1,3-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲基化含氮杂环的侧向金属化

  摘要：

  含氮杂环上的Me基可以通过各种强碱性试剂方便地金属化，以提供合成上有用的碳负离子。这种阴离子的负电荷主要存在于环N原子上。在2-和4-位带有Me基团的吡啶和喹啉上的锂化位点取决于环N原子与金属化剂络合的能力。讨论了衍生自甲基化吡啶，喹啉，萘啶，异喹啉，吡啶并[4,3-b]咔唑，蝶啶，吡啶并[3,4-b]吲哚和喹喔啉的碳负离子。提供了参考文献，描述了这些试剂与各种常见和不常见的亲电试剂的缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91923-4

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Benzylic C-H Bond Functionalization of Azaarenes; Addition to Imines and Enones
  作者：Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Hirotomo Komai、Tatsuhiko Yoshino

  DOI：10.1055/s-0031-1291041

  日期：2012.7

  Y(OTf)3, were essential to promote the 1,4-addition of alkyl-substituted azaarenes to enones, and products were obtained in 60–96% yield. Lewis acid catalyzed benzylic C–H bond functionalization of alkyl-substituted azaarenes is described. The addition to N-tosyl imines proceeded under solvent-free conditions using various Lewis acids. Cu(OTf)2 was the best Lewis acid, and 1,2-addition proceeded at

  摘要 描述了路易斯酸催化烷基取代的氮杂芳烃的苄基C–H键官能化。使用各种路易斯酸在无溶剂条件下将N-甲苯磺酰基亚胺加成。Cu（OTf）2是最好的路易斯酸，1,2-加成反应在60–120°C进行，产率为23–92％。另一方面，强路易斯酸性稀土金属三氟甲磺酸酯Sc（OTf）3和Y（OTf）3对于促进烷基取代的氮杂芳烃向烯酮的1,4-加成反应至关重要，得到的产物为60 –96％的产率。 描述了路易斯酸催化烷基取代的氮杂芳烃的苄基C–H键官能化。使用各种路易斯酸在无溶剂条件下将N-甲苯磺酰基亚胺加成。Cu（OTf）2是最好的路易斯酸，1,2-加成反应在60–120°C进行，产率为23–92％。另一方面，强路易斯酸性稀土金属三氟甲磺酸酯Sc（OTf）3和Y（OTf）3对于促进烷基取代的氮杂芳烃向烯酮的1,4-加成反应至关重要，得到的产物为60 –96％的产率。
• Functionalization of the Benzylic C-H Bonds in Azaarenes by Cobalt-Catalyzed 1,4-Addition to Enones
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo、Ling-Keong Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201403203

  日期：2014.11

  Functionalization of the C(sp3)–H bonds in azaarenes was catalyzed by CoCl2 as an inexpensive Lewis acid catalyst. Enones were demonstrated to be good C=C electrophilic acceptors for the construction of various azaarene-containing 1,4-addition products in yields of up to 95 %.

  氮杂芳烃中 C(sp3)-H 键的功能化由 CoCl2 作为廉价的路易斯酸催化剂催化。烯酮被证明是良好的 C=C 亲电子受体，用于构建各种含氮杂芳烃的 1,4-加成产物，产率高达 95%。
• Lewis Acid Catalyzed Benzylic C−H Bond Functionalization of Azaarenes: Addition to Enones
  作者：Hirotomo Komai、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol200217y

  日期：2011.4.1

  A Lewis acid catalyzed benzylic C−H bond functionalization of alkyl-substituted azaarenes is described. Sc(OTf)3 and Y(OTf)3 promoted the direct addition of alkyl-substituted azaarenes and benzoxazole to enones and an α,β-unsaturated N-acylpyrrole. Products were obtained in 60−96% yield.

  描述了路易斯酸催化的烷基取代的氮杂芳烃的苄基CH键官能化。Sc（OTf）3和Y（OTf）3促进了烷基取代的氮杂芳烃和苯并恶唑直接加成至烯酮和α，β-不饱和N-酰基吡咯。以60-96％的产率获得产物。
• Cannon; Webster, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1957, vol. 46, p. 416,417, 418
  作者：Cannon、Webster

  DOI：——

  日期：——
• KAISER, E. M., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2055-2064
  作者：KAISER, E. M.

  DOI：——

  日期：——