rac-methyl (4aR,5S,12aS)-4a-hydroxy-6,11-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)-4,4a,5,12-tetrahydro-1H-spiro[tetracene-2,2'-[1,3]dioxolane]-12a(3H)-carboxylate | 114506-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: rac-methyl (4aR,5S,12aS)-4a-hydroxy-6,11-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)-4,4a,5,12-tetrahydro-1H-spiro[tetracene-2,2'-[1,3]dioxolane]-12a(3H)-carboxylate
• CAS: 114506-25-1
• 化学式: C₃₀H₃₂O₉S
• 分子量: 568.645
• InChiKey: TZMOLUJEZAKMAC-ZFOGOZASSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (4aR,5S,12aS)-4a-hydroxy-6,11-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)-4,4a,5,12-tetrahydro-1H-spiro[tetracene-2,2'-[1,3]dioxolane]-12a(3H)-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到6,11-dimethoxy-4a-hydroxy-12a-(methoxycarbonyl)-2-oxo-5-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydronaphthacene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a014
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-3-(乙氧羰基)-2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 二甲基硫 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 rac-methyl (4aR,5S,12aS)-4a-hydroxy-6,11-dimethoxy-5-(phenylsulfonyl)-4,4a,5,12-tetrahydro-1H-spiro[tetracene-2,2'-[1,3]dioxolane]-12a(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxydaunomycinone by a new annulation process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a014