2-Bromo-3-(bromomethyl)-5-methoxynaphthalene-1,4-dione | 188398-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromo-3-(bromomethyl)-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 188398-18-7
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₃
• 分子量: 360.002
• InChiKey: RKAVNQIQKNORDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-(bromomethyl)-5-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 三丁基氧化锡 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-Methoxy-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-2-(2-methylprop-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  安古环素的合成。8.仿生型合成雷贝霉素，四环霉素和相关的环B芳族古环素。

  摘要：

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。

  DOI：

  10.1021/jo9622587
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-3-甲基-[1,4]萘醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-Bromo-3-(bromomethyl)-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  安古环素的合成。8.仿生型合成雷贝霉素，四环霉素和相关的环B芳族古环素。

  摘要：

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。

  DOI：

  10.1021/jo9622587