5-(4-Methylphenyl)-4,5-dihydro-2H-1,3-dioxepine | 160093-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Methylphenyl)-4,5-dihydro-2H-1,3-dioxepine
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-dioxepine
• CAS: 160093-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FSPROHMSRIPFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methylphenyl)-4,5-dihydro-2H-1,3-dioxepine 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以6%的产率得到3-(对甲苯基)-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-4,5-二氢-1,3-二氧杂环丁烷的同苄基-均烯丙基氢解反应的一般性和机理

  摘要：

  当苄基-烯丙基碳为叔碳时，通过氢解裂解均苄基-均烯丙基碳-氧键，桦木还原几种5-芳基-4,5-二氢-1,3-二氧杂环丁烷可以中等至良好的收率得到3-芳基丁醛。 。但是，当苄基烯丙基碳为季铵盐时，该反应没有发生。此外，发现该反应在苄基烯丙基中心完全消旋地进行，表明涉及同时发生的消除-还原途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80030-8

文献信息

• Generality and mechanism of homobenzylic-homoallylic hydrogenolysis of 5-aryl-4,5-dihydro-1,3-dioxepins
  作者：Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80030-8

  日期：1994.10

  Birch reduction of several 5-aryl-4,5-dihydro-1,3-dioxepins gave rise to 3-arylbutanal in moderate to good yields by hydrogenolytic cleavage of the homobenzylic-homoallylic carbonoxygen bond when the benzylic-allylic carbon is tertiary. However, the reaction did not take place when the benzylic-allylic carbon is quaternary. Moreover, the reaction was found to proceed with complete racemization at

  当苄基-烯丙基碳为叔碳时，通过氢解裂解均苄基-均烯丙基碳-氧键，桦木还原几种5-芳基-4,5-二氢-1,3-二氧杂环丁烷可以中等至良好的收率得到3-芳基丁醛。 。但是，当苄基烯丙基碳为季铵盐时，该反应没有发生。此外，发现该反应在苄基烯丙基中心完全消旋地进行，表明涉及同时发生的消除-还原途径。