4-(benzofuran-2-yl)-7-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1397372-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzofuran-2-yl)-7-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1397372-49-4
• 化学式: C₃₃H₂₃F₂N₃O₆
• 分子量: 595.559
• InChiKey: ZJLXSHINBNVPAE-KNCOWHAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzofuran-2-yl)-7-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51 mg的产率得到4-(benzofuran-2-yl)-7-[2-deoxy-2,2-difluoro-α-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自6-（het）aryl-7-deazapurines的2'-deoxy-2'-fluororibo-和2'-deoxy-2'，2'-difluororibonucleosides的合成

  摘要：

  在位置上具有芳基或杂芳基的抑制细胞生长的6-hetaryl-7-deazapurine核糖核苷（2'-deoxy-2'-fluororibo-和2'-deoxy-2'，2-difluororibonucleosides）的一系列新型糖修饰的衍生物制备6，并筛选其生物活性。氟代核糖衍生物是通过相应的6-氯-7-脱氮嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖核苷11与（杂）芳基硼酸的钯水溶液催化交叉偶联反应制得的。关键中间体11，随后通过立体选择性S为从由酸不稳定基团的3'-和5'-羟基选择性保护相应的阿糖制备通过六步序列Ñ2氟化和脱保护。所述difluororibo系列的制备是通过将6-氯-7-脱氮嘌呤的非立体选择性糖苷化与苯甲酰保护的2-脱氧-2,2-二氟d -赤-pentofuranosyl -1-甲磺酸酯，随后交叉耦合，分离异构体和脱保护。标题核苷没有显示出明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.033
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 、 4-chloro-7-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-α,β-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到4-(benzofuran-2-yl)-7-[3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自6-（het）aryl-7-deazapurines的2'-deoxy-2'-fluororibo-和2'-deoxy-2'，2'-difluororibonucleosides的合成

  摘要：

  在位置上具有芳基或杂芳基的抑制细胞生长的6-hetaryl-7-deazapurine核糖核苷（2'-deoxy-2'-fluororibo-和2'-deoxy-2'，2-difluororibonucleosides）的一系列新型糖修饰的衍生物制备6，并筛选其生物活性。氟代核糖衍生物是通过相应的6-氯-7-脱氮嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖核苷11与（杂）芳基硼酸的钯水溶液催化交叉偶联反应制得的。关键中间体11，随后通过立体选择性S为从由酸不稳定基团的3'-和5'-羟基选择性保护相应的阿糖制备通过六步序列Ñ2氟化和脱保护。所述difluororibo系列的制备是通过将6-氯-7-脱氮嘌呤的非立体选择性糖苷化与苯甲酰保护的2-脱氧-2,2-二氟d -赤-pentofuranosyl -1-甲磺酸酯，随后交叉耦合，分离异构体和脱保护。标题核苷没有显示出明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.033