methyl 6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 118434-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate；methyl 6,7-dihydro-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate；Methyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 118434-70-1
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₃
• 分子量: 247.078
• InChiKey: WLBOGOQTUDFUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  329.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 二[3-(二甲基氨基)丙基]苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6,7-Dichloro-5-{2-[3-methyl-3H-thiazol-(2E)-ylidene]-acetyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利尿剂的综合研究。5-（3，3-N，S-取代的2-丙烯酰基）-2，3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。

  摘要：

  通过将5-（-）烷基化，制备在5-位具有3,3-N，S-二取代-2-丙烯酰基的6,7-二氯-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸衍生物。 2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸酯的硫代氨基甲酰基）乙酰基衍生物或5- [3,3-双（烷硫基）-2-丙烯酰基]衍生物的缩醛交换反应。还可以通过2-卤代反应来合成5- [4和/或5-（二）取代的4-噻唑啉-2-亚烷基]乙酰基-2,3-二氢-2-苯并[b]呋喃羧酸。在碱的存在下或通过2-[[[6,7-二氯-2-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-基]羰基的硫化物收缩，具有5-乙酰基衍生物的-1-甲氧基乙基异硫氰酸酯）-甲硫基]噻唑溴化物。某些合成的化合物在大鼠和小鼠中显示出强大的利钠尿活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1268
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-6-<2-hydroxy-3-(phenylthio)propyl>phenol 在 磺酰氯 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yodo, Mitsuaki; Matsushita, Yoshihiro; Ohsugi, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 902 - 913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzofuran and benzothiophene derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0189596A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  Highly effective diuretic antihypertensives, i.e., benzofuran or benzothiophene derivatives having a substituted propenoyl group at the 5-position, which are classified into loop diuretics with less adverse effects and can be administered orally at a daily dosage of 0.5-200 mg or parenterally of 0.01-50 mg.

  高效利尿降压药，即苯并呋喃或苯并噻吩衍生物，其 5 位上有取代的丙烯酰基，属于襻利尿剂，不良反应较少，可口服，每日剂量为 0.5-200 毫克，或肠外给药，每日剂量为 0.01-50 毫克。
• Yodo, Mitsuaki; Harada, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2361 - 2368
  作者：Yodo, Mitsuaki、Harada, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• YODO, MITSUAKI;HARADA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2361-2368
  作者：YODO, MITSUAKI、HARADA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——