(Z)-2-(3,4-diphenylbut-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1398771-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-diphenylbut-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1398771-15-7
• 化学式: C₂₂H₂₇BO₂
• 分子量: 334.266
• InChiKey: ZZTAPXWOSNEFGN-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 bis(pinacolato)diboron 、 氯化苄 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(Z)-2-(3,4-diphenylbut-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃和烯烃的三组分碳硼化

  摘要：

  发现炔烃的碳硼化通过与二硼和碳亲电试剂的三组分偶联反应在铜催化下有效地进行，从而以立体选择性的方式提供了多种多取代的硼烷基烯烃。碳硼化也适用于烯烃，导致通过区域选择性碳硼和碳碳键形成过程形成多取代的硼烷基烷烃。

  DOI：

  10.1021/ol4001526

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Formal Carboboration of Alkynes: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Vinylboronates
  作者：Ricardo Alfaro、Alejandro Parra、José Alemán、José Luis García Ruano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ja307670k

  日期：2012.9.19

  The first copper-catalyzed formal carboboration of alkynes, in which a C-B bond and a C-C bond are created in a single catalytic cycle, is presented. The reaction proceeds with high regioselectivity and syn-stereoselectivity to form tri- and tetrasubstituted vinylboronic esters from commercially available bis-(pinacolato)diboron. A subsequent cross-coupling reaction gives access to highly substituted alkenes.