2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3'-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-6'-methoxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylate | 572913-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3'-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-6'-methoxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylate
• CAS: 572913-36-1
• 化学式: C₄₀H₃₀NO₁₂P
• 分子量: 747.651
• InChiKey: RMKUKVGASDMQTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  153.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,4-Diaminocyclohexane 、 伞形酮-3-羧酸-N-琥珀酰亚胺酯 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3'-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-6'-methoxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到dibenzyl (6-(((1r,4r)-4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)cyclohexyl)carbamoyl)-3'-methoxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种基于光谱重叠积分的荧光共振能量转移转换的比例荧光探针设计方法。

  摘要：

  比率测量，即同时记录两个波长的荧光强度并计算它们的比率，比单个波长的测量具有更高的精度，并且适用于细胞成像研究。在这里，我们描述了一种新型的设计探针的方法，该探针基于荧光共振能量转移（FRET）的切换来按比例测量水解酶的活性。该方法使用具有3'-O，6'-O-保护的荧光素受体的荧光探针，该受体通过连接体部分与香豆素供体连接。由于在香豆素发射和荧光素吸收之间没有光谱重叠积分，所以荧光素部分不能接受供体部分的激发能并且可以观察到供体荧光。在通过水解酶切割保护基之后，荧光素部分在香豆素发射区域中显示出强吸收，然后观察到由于FRET引起的受体荧光。基于此机制，我们已经开发了新型的蛋白质荧光酪氨酸磷酸酶（PTP）活性的比例荧光探针（1-3）。与PTP反应后，它们的发射波长发生很大变化。通过使用香豆素-环己烷-荧光素FRET盒部分，可以克服FRET探针通常发生的荧光猝灭问题，其中两种染料的紧密接触受到

  DOI：

  10.1002/chem.200390167
• 作为产物：
  描述：

  9-[1-(2,5-dimethoxycarbonyl)phenyl]-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one 在 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3'-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-6'-methoxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种基于光谱重叠积分的荧光共振能量转移转换的比例荧光探针设计方法。

  摘要：

  比率测量，即同时记录两个波长的荧光强度并计算它们的比率，比单个波长的测量具有更高的精度，并且适用于细胞成像研究。在这里，我们描述了一种新型的设计探针的方法，该探针基于荧光共振能量转移（FRET）的切换来按比例测量水解酶的活性。该方法使用具有3'-O，6'-O-保护的荧光素受体的荧光探针，该受体通过连接体部分与香豆素供体连接。由于在香豆素发射和荧光素吸收之间没有光谱重叠积分，所以荧光素部分不能接受供体部分的激发能并且可以观察到供体荧光。在通过水解酶切割保护基之后，荧光素部分在香豆素发射区域中显示出强吸收，然后观察到由于FRET引起的受体荧光。基于此机制，我们已经开发了新型的蛋白质荧光酪氨酸磷酸酶（PTP）活性的比例荧光探针（1-3）。与PTP反应后，它们的发射波长发生很大变化。通过使用香豆素-环己烷-荧光素FRET盒部分，可以克服FRET探针通常发生的荧光猝灭问题，其中两种染料的紧密接触受到

  DOI：

  10.1002/chem.200390167