ethyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1068521-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 1-Benzyl-4-biphenyl-4-yl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzyl-4-(4-phenylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1068521-93-6
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₂
• 分子量: 397.517
• InChiKey: CWKHCLBDKVYPPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (±) syn-ethyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)ethyl)piperidine-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成和发现芳基哌啶基喹唑啉：水泡单胺转运蛋白的新抑制剂。

  摘要：

  甲基苯丙胺是人囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）的底物，可将多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素从囊泡释放到突触前神经元的细胞质中，并诱导单胺转运蛋白逆向转运，从而增加细胞外神经递质。当前可用于VMAT2的放射性配体具有相当大的责任：[ 3 H]二氢丁苯那嗪（[ 3 H] DHTB）与VMAT2上一个位点的结合不依赖于ATP，[ 3 H]利血平几乎不可逆地与VMAT2结合。在这里，我们证明了几种芳基哌啶基喹唑啉（APQs）是[ 3的有效抑制剂。H]利血平与HEK-293细胞中表达的重组人VMAT2结合。这些化合物是生物非对映选择性的和生物对映选择性的。铅标记的APQ具有独特性，因为它可逆地与VMAT2结合，但不结合[ 3 H] DHTB结合位点。此外，实验表明，几种新颖的APQ配体具有抑制HEK-VMAT2细胞和小鼠纹状体小泡摄取的高效力，并且可能是表征药物诱导的对人VMAT2表达和功能的作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00542
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和发现芳基哌啶基喹唑啉：水泡单胺转运蛋白的新抑制剂。

  摘要：

  甲基苯丙胺是人囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）的底物，可将多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素从囊泡释放到突触前神经元的细胞质中，并诱导单胺转运蛋白逆向转运，从而增加细胞外神经递质。当前可用于VMAT2的放射性配体具有相当大的责任：[ 3 H]二氢丁苯那嗪（[ 3 H] DHTB）与VMAT2上一个位点的结合不依赖于ATP，[ 3 H]利血平几乎不可逆地与VMAT2结合。在这里，我们证明了几种芳基哌啶基喹唑啉（APQs）是[ 3的有效抑制剂。H]利血平与HEK-293细胞中表达的重组人VMAT2结合。这些化合物是生物非对映选择性的和生物对映选择性的。铅标记的APQ具有独特性，因为它可逆地与VMAT2结合，但不结合[ 3 H] DHTB结合位点。此外，实验表明，几种新颖的APQ配体具有抑制HEK-VMAT2细胞和小鼠纹状体小泡摄取的高效力，并且可能是表征药物诱导的对人VMAT2表达和功能的作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00542

文献信息

• Sulfonamides and Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Estep Kimberly Gail

  公开号：US20100035865A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention is directed to a class of compounds, including the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, having the structure of formula (I), as defined in the specification. The invention is also directed to compositions containing the compounds of formula (I).

  本发明涉及一类化合物，包括化合物的药学上可接受的盐，具有公式(I)所定义的结构，本发明还涉及含有公式(I)化合物的组合物。
• VMAT INHIBITORY COMPOUNDS
  申请人：Oregon Health & Science University

  公开号：US20160031852A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed herein are compounds that bind to the vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), pharmaceutical compositions comprising those compounds, and methods of treatment using said compounds and pharmaceutical compositions.

  本文揭示了与囊泡式单胺转运体2（VMAT2）结合的化合物，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和制药组合物的治疗方法。
• WO2008/120093
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SULFONAMIDES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：EP2142505A1

  公开（公告）日：2010-01-13
• US9546151B2
  申请人：——

  公开号：US9546151B2

  公开（公告）日：2017-01-17