2-Cyano-1,4,5-trimethyl-1-thiabenzen-1-ium-2-ide | 128080-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-1,4,5-trimethyl-1-thiabenzen-1-ium-2-ide
• 英文别名: 1,4,5-Trimethylthiopyran-2-carbonitrile
• CAS: 128080-92-2
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: DAPSMPKXVUFVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-1,4,5-trimethyl-1-thiabenzen-1-ium-2-ide 、 苯 生成 2-Cyano-2,4,5-trimethyl-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  SHIMIZU, HIROSHI;KUDO, NORIAKI;KATAOKA, TADASHI;HORI, MIKIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 115-118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Cyano-1,3,4-trimethyl-2H-thiopyranium triflate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Cyano-1,4,5-trimethyl-1-thiabenzen-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  首次分离单环噻苯

  摘要：

  单环thiabenzenes，1-烷基-2- aroyl-（或1-烷基-2-氰基- ）4,5- dimethylthiabenzenes （）被成功地由相应的thiopyranium盐的去质子化合成（）在乙醇中与三乙胺。光谱和化学证据阐明了叶绿素的叶立德结构。几种溶剂的热反应可提供S-烷基重排产物和环缩合产物，具体取决于所使用的溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94348-x

文献信息

• Synthesis and thermal transformation of stable monocyclic λ4-thiabenzenes
  作者：Hiroshi Shimizu、Noriaki Kudo、Tadashi Kataoka、Mikio Hori

  DOI：10.1039/b102806p

  日期：——

  The stable monocyclic λ4-thiabenzenes 6a–e, which are stabilized with electron-withdrawing substituents such as benzoyl, cyano and alkoxycarbonyl groups, are synthesized in high yields by proton abstraction from the corresponding thiopyranium salts 5a–e with triethylamine in ethanol. The ylidic properties of the λ4-thiabenzenes are established based on spectral and chemical evidence. Thermal decomposition of the λ4-thiabenzenes affords alkyl-rearranged products 7, 8, and 9, thienofuran derivatives 10 (from benzoyl-substituted λ4-thiabenzenes), and thiophene derivatives 11. A plausible mechanism for the formation of those products is also discussed.

  稳定的单环λ4-噻苯（6a–e），通过苯甲酰、氰基和醇基羧基等电子吸引取代基得到高产率合成。这是通过用三乙胺在乙醇中从相应的噻吡啶盐（5a–e）中抽取质子实现的。λ4-噻苯的卤化属性则是根据光谱和化学证据确立的。λ4-噻苯的热分解得到烷基重排产物7、8和9、噻吩呋喃衍生物10（来自苯甲酰取代的λ4-噻苯）和噻吩衍生物11。文中还讨论了这些产物形成的合理机制。