2-benzoylamino-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 80548-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Benzoylamino-3-oxo-propionsaeure-aethylester；Benzamino-formylessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-benzamido-3-oxopropanoate
• CAS: 80548-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: DHHOHXZBIKLGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  428.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯基噻唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用C-甲酰化策略从常见的无环前体合成咪唑，恶唑，噻唑和2,5-二羧酸吡嗪二乙酯的取代酯

  摘要：

  报道了一种通过甘氨酸乙酯盐酸盐的C-甲酰化反应合成咪唑，恶唑，噻唑和吡嗪-2,5-二羧酸二乙酯的取代酯的新颖合成途径。该方法简单，稳健，并且可以在一个或两个步骤中从常见的无环前体中很好地获得不同杂环酯的收率，并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.039
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 水 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 2-benzoylamino-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Substituted β-Enamino Esters: Facile Access to Enantioenriched β2-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiao-Mei Zhang、Chang Shu、Xiao-Yan Hu、Shuai-Shuai Li、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0034-1378323

  日期：——

  A chiral Lewis base organocatalyzed asymmetric hydrosilylation of α-substituted β-enamino esters is presented. The reactions proceeded through dynamic kinetic resolution to afford various enantioenriched β2-amino esters with high yields (up to 98%) in moderate enantioselectivities (up to 77% ee).

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。
• Agents with potential specificity against melanotic melanoma
  作者：Ai Jeng Lin、James A. Kelley、Theodore R. Breitman、John S. Driscoll

  DOI：10.1021/jm00347a005

  日期：1982.5

  approximately 2-fold more potent than compound 1a against either cll line and was 8-fold more potent than L-glutamic acid gamma-(4-hydroxyanilide), a natural product isolated from mushroom. No significant growth inhibitory activity was found for the m-hydroxy analogue 1c at 100 micrometers, the highest concentration tested. Similarly, compound 1b exhibited better activity against P-388 (ED50 = 9.5

  试剂被设计为利用黑色素瘤黑色素瘤相对于正常组织的高酪氨酸酶活性。如果这些试剂发生特定的酪氨酸酶激活，则黑色素瘤细胞中有毒代谢产物的产生将产生选择性的细胞杀伤作用。三种新氨基酸1a [β-[（对羟基苯基）氨基]丙氨酸盐酸盐]，1b [Nδ-（对羟基苯基）鸟氨酸盐酸盐]和1c [Nδ-（间羟基羟基苯丙氨酸）]的合成和抗肿瘤活性），二氢鸟氨酸盐酸盐]。化合物1a和1b在体外对B-16黑色素瘤的活性比在黑色素瘤黑素瘤细胞系中高约2倍。化合物1b对任一cll线的效力比化合物1a大约高2倍，并且比L-谷氨酸γ-（4-羟基苯胺）强8倍，从蘑菇中分离出的天然产品。在100微米（测试的最高浓度）下，未发现间羟基类似物1c的显着生长抑制活性。同样，化合物1b对P-388（ED50 = 9.5 x 10（-6）M）表现出比1a（ED50 = 3.2 x 10（-5）M）更好的活性，效力比1c高约30倍。针对人鼻
• Johnson; Clapp, American Chemical Journal, 1904, vol. 32, p. 144
  作者：Johnson、Clapp

  DOI：——

  日期：——
• Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin
  作者：Cook、Heilbron

  DOI：——

  日期：——
• Jelina; Magidsson, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 562
  作者：Jelina、Magidsson

  DOI：——

  日期：——