1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one | 35068-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-fluoro-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 35068-60-1
• 化学式: C₃₀H₂₃FN₂O₈
• 分子量: 558.52
• InChiKey: NBSHIKFDCDHTSY-VEYUFSJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  123.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到5-氟嘧啶-2-酮 beta-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  2（1H）-嘧啶酮核糖苷（zebularine）及其氟化类似物的抗肿瘤特性。

  摘要：

  已合成2（1H）-嘧啶酮核糖苷（zebularine，1b）及其5-氟（6b）和2'-ara-氟（7b）类似物，并在体内作为抗肿瘤药进行了评估。Zebularine可延长ca的寿命（ILS）值。70％抵抗腹膜内（ip）鼠B16黑色素瘤，50％抵抗P388白血病。腹膜内或口服给药时，该化合物对经腹膜内或皮下植入的L1210白血病具有活性，在400 mg / kg的最佳剂量下产生的ILS值约为100％。1b对抗ara C的L1210也有活性（60％ILS）。类似的未取代的嘌呤核糖苷核苷（2）对P388白血病（60％ILS）的活性中等。尽管高剂量的2'-ara-fluorozebularine（7b）对L1210白血病的活性很小（40％ILS），但5-氟类似物6b的活性比zebularine高，并且大约为5。强效100倍。尽管6b的活性与1b的抗P388白血病的活性大致相同，但在该模型中也实现了

  DOI：

  10.1021/jm00115a017
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 5-Fluoro-2-trimethylsilanyloxy-pyrimidine 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2（1H）-嘧啶酮核糖苷（zebularine）及其氟化类似物的抗肿瘤特性。

  摘要：

  已合成2（1H）-嘧啶酮核糖苷（zebularine，1b）及其5-氟（6b）和2'-ara-氟（7b）类似物，并在体内作为抗肿瘤药进行了评估。Zebularine可延长ca的寿命（ILS）值。70％抵抗腹膜内（ip）鼠B16黑色素瘤，50％抵抗P388白血病。腹膜内或口服给药时，该化合物对经腹膜内或皮下植入的L1210白血病具有活性，在400 mg / kg的最佳剂量下产生的ILS值约为100％。1b对抗ara C的L1210也有活性（60％ILS）。类似的未取代的嘌呤核糖苷核苷（2）对P388白血病（60％ILS）的活性中等。尽管高剂量的2'-ara-fluorozebularine（7b）对L1210白血病的活性很小（40％ILS），但5-氟类似物6b的活性比zebularine高，并且大约为5。强效100倍。尽管6b的活性与1b的抗P388白血病的活性大致相同，但在该模型中也实现了

  DOI：

  10.1021/jm00115a017