N,N'-dicyanoquinonediimine | 90508-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-dicyanoquinonediimine
• 英文别名: N,N'-Dicyano-1,4-benzoquinonediimine；(4-cyanoiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyanamide
• CAS: 90508-35-3
• 化学式: C₈H₄N₄
• 分子量: 156.147
• InChiKey: RHPVRWXUCDJURW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(四甲基环戊二烯)铁 、 N,N'-dicyanoquinonediimine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(octamethylferrocene)bis(N,N'-dicyano-1,4-benzoquinonediimine)
  参考文献：
  名称：

  Charge-transfer salts of methylferrocenes with DCNQI derivatives (DCNQI = N,N′-dicyano-1,4-benzoquinonediimine): Crystal structures and magnetic properties

  摘要：

  Organometallic charge-transfer salts composed of decamethyl-, octamethyl-, and dimethylferrocene with N,N'-dicyano-1,4-benzoquinonediimine (DCNQI) derivatives were prepared. [Fe(C(5)Me(5))(2)] [(MeO)(2)DCNQI] (1) and [Fe(C(5)Me(4)H)(2)][Me(2)DCNQI] (2) were 1:1 DA salts with mixed-stack structures, whereas [Fe(C(5)Me(4)H)(2)][(MeO)(2)DCNQI](2) (3) and [Fe(C(5)MeH(4))(2)][DCNQI](2) (4) were 1: 2 DA salts. 3 exhibited a segregated-stack structure, in which charge separation was observed in the acceptor column. 1 became a metamagnet below T(N) = 5.0 K, whereas the other salts were paramagnets. Valence states and charge-transfer (CT) transitions in these complexes are discussed based on the neutral-ionic (NI) phase diagram. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.04.003
• 作为产物：
  描述：

  1,4-亚苯基二(硫脲) 在 氢氧化钾 、 lead acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N'-dicyanoquinonediimine
  参考文献：
  名称：

  Aumueller, Alexander; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 142 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrazinodiheteroarene: ?Charge-Transfer?-Komplexbildung mit Akzeptorverbindungen
  作者：Bruno Hellrung、Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19900730108

  日期：1990.1.31

  Charge-Transfer Complexes of Tetrazinodiheteroarenes with Acceptor Compounds

  替硝嗪二杂芳烃与受体化合物的电荷转移配合物
• Electron-transfer salts derived from N,N′-dicyano-p-benzoquinone diimines and the novel dinuclear organometallic donor [Fe₂(η-C₅Me₅)₂(µ-SEt)₂(CO)₂]
  作者：Riaan Büchner、John S. Field、Raymond J. Haines

  DOI：10.1039/dt9960003533

  日期：——

  of the electron-rich sulfido-bridged complex [Fe2(η-C5Me5)2(µ-SEt)2(CO)2] with electron-acceptor N,N′-dicyano-p-benzoquinone diimines resulted in electron transfer and formation of crystalline 1 : 1 salts of general formula [donor cation][acceptor anion]. The crystal structures of [Fe2(η-C5Me5)2(η-SEt)2(CO)2] and [Fe2(η-C5Me5)2(µ-SEt)2(CO)2][dmdcnqi](dmdcnqi =N,N′-dicyano-2,5-dimethyl-p-benzoquinone

  富电子的反应硫代桥连络合物的[Fe 2（η-C 5我5）2（μ-SET）2（CO）2 ]与电子受体Ñ，Ñ '-dicyano- p苯醌二亚胺导致电子转移并形成通式[施主阳离子] [受主阴离子]的1：1盐晶体。的晶体结构的[Fe 2（η-C 5我5）2（η-SET）2（CO）2 ]和[铁2（η-C 5我5）2（μ-SET）2（CO） 2 ] [dmdcnqi]（dmdcnqi = N， N'-二氰基-2,5-二甲基-对苯醌二亚胺）已通过X射线衍射法测定。中性供体分子具有精确的C 2对称性，分子以线性链堆叠在晶体中，相邻分子的C 5 Me 5环彼此平行。电子转移盐中的供体阳离子也具有精确的C 2对称性，而且在晶体中的排列相似，但平面受体阴离子夹在C 5 Me 5之间。环与这些环成11.4°的角度。沿着行的顺序是这样的交替供体阳离子（d之一+）和受体阴离子（A - ），即⋯d +一- d +一-
• Aumueller, Alexander; Erk, Peter; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 997 - 1006
  作者：Aumueller, Alexander、Erk, Peter、Huenig, Siegfried、Meixner, Hubert、Schuetz, Jost-Ulrich von、Werner, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——
• Aumueller, Alexander; Huenig, Siegfried, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 437 - 438
  作者：Aumueller, Alexander、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——